3-(N-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 56587-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(N-methyl-anilino)-cyclohex-2-enon；5.5-Dimethyl-3-(N-methylanilin)cyclohex-2-en-1-on；5,5-dimethyl-3-(N-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56587-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: NSBKQSKXWNOGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过TBPB促进元素硫与烯胺酮的氧化级联反应制备噻唑-2-硫酮。

  摘要：

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00751
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N-甲基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(N-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• Ultraviolet spectral study of β-amino-enones
  作者：Choji Kashima、Makoto Yamamoto、Noboru Sugiyama

  DOI：10.1039/j39700000111

  日期：——

  The u.v. spectra of β-amino-enones with trans-s-trans, cis-s-trans, and cis-s-cis structures are discussed. In the case of the s-trans-enone chromophore, the bathochromic shifts of β-amino-groups in the cis-position are 80–90 nm., and those of β-amino-groups in the trans-position are 60–70 nm. β-Monoalkylamino-enones show solvent effects which suggest the existence of tautomerism.

  β氨基烯酮与UV光谱反式-小号-反式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺讨论的结构。对于s-反式-烯酮生色团，顺式位置的β-氨基基团的红移为80-90 nm。，而反式位置的β-氨基基团的红移为60-70。纳米 β-单烷基氨基-烯酮显示出溶剂效应，这表明存在互变异构现象。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective reactions of 2-indolylmethanols with cyclic enaminone and anhydride leading to C3-functionalized indole derivatives
  作者：Can Li、Hong-Hao Zhang、Tao Fan、Yang Shen、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c6ob01282e

  日期：——

  substitution of 2-indolylmethanols with nucleophiles such as cyclic enaminone and cyclic anhydride has been established in the presence of Brønsted acid, which efficiently afforded C3-functionalized indole derivatives with structural diversity in high yield and regiospecificity (40 examples, up to 99% yield). Using this approach, the reactivity of the C3-position of the indole was switched from nucleophilic to

  在布朗斯台德酸的存在下，已经确定了2-吲哚基甲醇被亲核试剂如环烯胺和环酐的异常区域选择性取代，这有效地提供了具有高产率和区域专一性的具有结构多样性的C3官能化的吲哚衍生物（40个例子，最多99个例子） ％ 屈服）。使用这种方法，将吲哚的C3位的反应性从亲核性转变为亲电性，这可以作为有机合成中的“主动”策略。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Preparation of Thiazole-2-thiones through TBPB-Promoted Oxidative Cascade Cyclization of Enaminones with Elemental Sulfur
  作者：Biao Zhang、Donghan Liu、Yulin Sun、Yajing Zhang、Jiayi Feng、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00751

  日期：2021.4.16

  of thiazole-2-thiones via an oxidative cascade cyclization strategy is described. The novel protocol involves the simultaneous formation of two C—S bonds and a C═S bond on the structure of enaminones in a single operation through a cascade of C(sp2)—H/C(sp3)—H bond sulfurations and C(sp3)–H bond thiocarbonylation. This transformation allows for the efficient synthesis of thiazole-2-thiones with broad

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。