N-对碘苯甲酰-L-谷氨酸 | 38974-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-对碘苯甲酰-L-谷氨酸
• 中文别名: 对碘苯甲酰谷氨酸；N-(4-碘苯甲酰基)-l-谷氨酸
• 英文名称: N-(4-iodo-benzoyl)L-glutamic acid
• 英文别名: 4-iodobenzoyl-L-glutamic acid；N-(4-iodo-benzoyl)-L-glutamic acid；N-(4-Jod-benzoyl)-L-glutaminsaeure；N-(4-Iodobenzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 38974-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₅
• mdl: MFCD01725206
• 分子量: 377.135
• InChiKey: PQOYLAVKDNWUOQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

制备方法与用途

用途：抗癌药物甲氨蝶呤的中间体。

生产方法：将对氨基苯甲酰谷氨酸溶解于水中并加入少量硫酸，在0℃下边搅拌边滴入亚硝酸钠溶液。随后将此重氮盐溶液加入预冷的碘化钾溶液中，反应6小时后放置过夜。接着在水浴中加热2小时，逸出大量碘蒸气。冷却至冰点后进行过滤，滤饼用酸性亚硫酸钠溶液洗涤，并用水洗。最后，在110℃下干燥，得到对碘苯甲酰谷氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-对碘苯甲酰-L-谷氨酸 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基-甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  蝶酰谷氨酸的类似物; N（10）-烷基蝶酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a081
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-对碘苯甲酰-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  蝶酰谷氨酸的类似物; N（10）-烷基蝶酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a081

文献信息

• Process for preparing 4-hydroxypyrrolo(2,3-d)pyrimidine based antifolate
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05278307A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The present invention provides a process for preparing a 4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative of the formula ##STR1## wherein R is NHC*H(COOR.sup.1)CH.sub.2 CH.sub.2 COOR.sup.1 or OR.sup.1 ; R.sup.1 is H or a carboxyl protecting group; the configuration about the carbon atom designated * is L; n is 0 or 1; and A is an aryl group optionally having, in addition to the COR substituent, one or two substituents selected from the group consisting of halo, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; or a salt thereof, which comprises (a) halogenating a compound of the formula ##STR2## wherein R, R.sup.1, A and * are as defined above; j is 0 or 1; and (b) reacting 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, or a salt thereof, with the reaction product from step (a), in the presence of a polar solvent.

  本发明提供了一种制备式为##STR1##其中R为NHC*H(COOR.sup.1)CH.sub.2CH.sub.2COOR.sup.1或OR.sup.1;R.sup.1为H或羧基保护基;标记为*的碳原子的构型为L;n为0或1;A为芳基基团，可选地具有除COR取代基外的一或两个取代基，所述取代基选择自卤、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基;或其盐的4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的过程。该过程包括(a)卤代化式为##STR2##其中R、R.sup.1、A和*如上所定义;j为0或1;(b)在极性溶剂存在下将2,4-二氨基-6-羟基嘧啶或其盐与步骤（a）的反应产物反应。
• Process for the preparation of fused pyridine compounds
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0265126B1

  公开（公告）日：1994-04-13
• Process for preparing antifolate 4-hydroxypyrrolo 2,3-d pyrimidine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0595467B1

  公开（公告）日：2000-07-19
• A NOVEL CRYSTALLINE FORM OF DISODIUM N-[4-[2-(2-AMINO-4,7-DIHYDRO-4-OXO-3H-PYRROLO[2,3-D]-PYRIMIDIN-5-YL)ETHYL]BENZOYL]-L-GLUTAMIC ACID SALT AND PROCESSES THEREFOR
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1212325A2

  公开（公告）日：2002-06-12
• US4211883A
  申请人：——

  公开号：US4211883A

  公开（公告）日：1980-07-08