(S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethylidene)-4-methylpentanoate | 1265277-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethylidene)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylidene]-4-methylpentanoate
• CAS: 1265277-64-2
• 化学式: C₁₉H₃₉O₆PSi
• 分子量: 422.574
• InChiKey: HUMJKXVKDVUSIZ-WLSWZUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethylidene)-4-methylpentanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl (2E,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-diazo-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethylidene]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Diazophosphonates as Precursors to Quaternary Substituted Indolines and Cyclopentenes

  摘要：

  Vinyl diazophosphonates can be stereoselectively synthesized and, depending upon their substitution pattern, undergo intramolecular C-H insertion reactions or sulfonium ylide rearrangements when exposed to Rh-2(OAc)(4).

  DOI：

  10.1021/ol102931n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropyl triflate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到(S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(2-(diethoxyphosphoryl)ethylidene)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Diazophosphonates as Precursors to Quaternary Substituted Indolines and Cyclopentenes

  摘要：

  Vinyl diazophosphonates can be stereoselectively synthesized and, depending upon their substitution pattern, undergo intramolecular C-H insertion reactions or sulfonium ylide rearrangements when exposed to Rh-2(OAc)(4).

  DOI：

  10.1021/ol102931n

文献信息

• Vinyl Diazophosphonates as Precursors to Quaternary Substituted Indolines and Cyclopentenes
  作者：Jin Wang、Vyacheslav Boyarskikh、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol102931n

  日期：2011.2.18

  Vinyl diazophosphonates can be stereoselectively synthesized and, depending upon their substitution pattern, undergo intramolecular C-H insertion reactions or sulfonium ylide rearrangements when exposed to Rh-2(OAc)(4).