(2R,3R,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol | 191986-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: L-lyxo-phytophigosine；1,3,4-Octadecanetriol, 2-amino-, (2R,3R,4R)-
• CAS: 191986-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₃
• 分子量: 317.513
• InChiKey: AERBNCYCJBRYDG-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol 在 吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ent-jaspine B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B

  摘要：

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.009

文献信息

• Enantioselective synthesis of lyxo -(2 R ,3 R ,4 R )-C 18 -phytosphingosine using double stereodifferentiation 1
  作者：Catherine Martin、William Prünck、Michel Bortolussi、Robert Bloch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00106-3

  日期：2000.4

  lyxo-C-18-Phytosphingosine can be synthesized by the cis-dihydroxylation of an (E)-allylic trichloroacetamide obtained by an Overman rearrangement. A double stereodifferentiation using AD-mix-beta and an enantiomerically enriched (S)-allylic trichloroacetamide allowed the first synthesis of lyxo-(2R,3R,4R)-C-18-phytosphingosine with high diastereoselectivity (de = 94%) and excellent enantioselectivity (ee = 93%). This sphingosine was fully characterized by the physical and spectral data of the corresponding tetraacetate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of the acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (−)-jaspine B
  作者：Ganipisetti Srinivas Rao、Bandari Chandrasekhar、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.009

  日期：2012.4

  The total synthesis of acetyl derivatives of lyxo-(2R,3R,4R)-phytosphingosine and (-)-jaspine B using a Grignard reaction on sugar-imine and a Wittig reaction as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.