2,6-Dimethoxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one | 455922-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-Dimethoxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one
• 英文别名: 2,6-bis(methoxymethyl)-3-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 455922-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: PVKFRUBPAUKIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethoxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Orally active iron (III) chelators

  摘要：

  式I的化合物其中R是氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1是脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；其特征在于R2选自以下基团(i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 和 (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4选自氢、C1-6烷基和与R2描述的基团相同的基团；R5选自氢和可选的羟基、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13烷基；R6独立地选自氢和C1-13烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基或任何这类化合物的药用可接受盐，CnH2n+1是C1-6烷基，但该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮和1-甲基-2-羟甲基-3-羟基吡啶-4-酮中的任何一个。

  公开号：

  US06448273B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,6-bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 、 tetra(n-butyl)ammonium hydrogen sulfate 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,6-Dimethoxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Orally active iron (III) chelators

  摘要：

  式I的化合物其中R是氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1是脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；其特征在于R2选自以下基团(i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 和 (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4选自氢、C1-6烷基和与R2描述的基团相同的基团；R5选自氢和可选的羟基、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13烷基；R6独立地选自氢和C1-13烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基或任何这类化合物的药用可接受盐，CnH2n+1是C1-6烷基，但该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮和1-甲基-2-羟甲基-3-羟基吡啶-4-酮中的任何一个。

  公开号：

  US06448273B1

文献信息

• US6448273B1
  申请人：——

  公开号：US6448273B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06448273B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  A compound of formula I wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, and R3 is selected from hydrogen and C1-6 alkyl; characterized in that R2 is selected from groups (i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 and (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4 is selected from hydrogen, C1-6 alkyl and a group as described for R2; R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, aryloxy or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C7-13 alkyl R6 is independently selected from hydrogen and C1-13 alkyl, R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound and CnH2n+1 is C1-6alkyl with the proviso that the compound is not one of 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one and 1-methyl-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyridoin-4-one.

  式I的化合物其中R是氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1是脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；其特征在于R2选自以下基团(i) —CONH—R5 (ii)—CR6R6OR7 (iii) —CONHCOR5 和 (iv) —CON(CnH2n+1)2 R4选自氢、C1-6烷基和与R2描述的基团相同的基团；R5选自氢和可选的羟基、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13烷基；R6独立地选自氢和C1-13烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基或任何这类化合物的药用可接受盐，CnH2n+1是C1-6烷基，但该化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮和1-甲基-2-羟甲基-3-羟基吡啶-4-酮中的任何一个。