4-Amino-5-[(E)-butyliminomethyl]-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 111652-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-5-[(E)-butyliminomethyl]-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-amino-5-[(E)-butyliminomethyl]-1-methyl-2-phenylpyrazol-3-one；4-amino-5-(butyliminomethyl)-1-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 111652-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O
• 分子量: 272.35
• InChiKey: GFMMEQMRRXRMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-6H-吡唑并[4,5-c]异硒唑 、 正丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到4-Amino-5-[(E)-butyliminomethyl]-1-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of organoselenium compounds. II Reaction of fused isoselenazoles with alkylamines.

  摘要：

  通过形成异硒唑环，然后与烷基胺反应，将 5-氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮 (1) 或 4-氨基安替比林 (5) 的甲基轻松转化为烷基亚氨基甲基：执行。由1和二氧化硒得到的7-Oxo-6-苯基-6H-异硒唑并[4, 3-d]嘧啶(2)与烷基胺如正丙胺、异丙胺和3-甲氧基丙胺反应，得到得到6-烷基亚氨基甲基-5-氨基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(3a-d)，产率47-58%。用硅胶处理3a-d得到5-氨基-6-甲酰基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(4)，产率91％。类似地，5, 6-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-4H-吡唑并[4, 3-c]异硒唑(6)与烷基胺反应得到3-烷基亚氨基甲基-4-氨基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮(7a-f)，产率50-97%。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.398

文献信息

• Utilization of organoselenium compounds. II Reaction of fused isoselenazoles with alkylamines.
  作者：TAISEI UEDA、SATOKO KAWAI、JINSAKU SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.35.398

  日期：——

  A facile conversion of the methyl group of 5-amino-6-methyl-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinone (1) or 4-aminoantipyrine (5) to an alkyliminomethyl group by isoselenazole ring formation followed by reaction with alkylamines was carried out. 7-Oxo-6-phenyl-6H-isoselenazolo [4, 3-d] pyrimidine (2), which was obtained from 1 and selenium dioxide, was reacted with alkylamines, such as n-propylamine, isopropylamine and 3-methoxypropylamine, to give 6-alkyliminomethyl-5-amino-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinones (3a-d) in 47-58% yields. Treatment of 3a-d with silica gel gave 5-amino-6-formyl-3-phenyl-4 (3H) -pyrimidinone (4) in 91% yield. Similarly the reaction of 5, 6-dihydro-4-methyl-6-oxo-5-phenyl-4H-pyrazolo [4, 3-c] isoselenazole (6) with alkylamines gave 3-alkyliminomethyl-4-amino-1-phenyl-3-pyrazolin-5-ones (7a-f) in 50-97% yields.

  通过形成异硒唑环，然后与烷基胺反应，将 5-氨基-6-甲基-3-苯基-4 (3H)-嘧啶酮 (1) 或 4-氨基安替比林 (5) 的甲基轻松转化为烷基亚氨基甲基：执行。由1和二氧化硒得到的7-Oxo-6-苯基-6H-异硒唑并[4, 3-d]嘧啶(2)与烷基胺如正丙胺、异丙胺和3-甲氧基丙胺反应，得到得到6-烷基亚氨基甲基-5-氨基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(3a-d)，产率47-58%。用硅胶处理3a-d得到5-氨基-6-甲酰基-3-苯基-4(3H)-嘧啶酮(4)，产率91％。类似地，5, 6-二氢-4-甲基-6-氧代-5-苯基-4H-吡唑并[4, 3-c]异硒唑(6)与烷基胺反应得到3-烷基亚氨基甲基-4-氨基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮(7a-f)，产率50-97%。