(3R,4R)-3-ethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one | 1224225-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-ethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-ethyl-3-(1-methylindol-3-yl)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1224225-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: RSGCBBNBGRUJAW-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-ethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  膦催化的双取代酮和醛类化合物不对称合成β-内酯

  摘要：

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo500486e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl-N-methyl-3-indolylketene 在 (R,R)-binaphane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的双取代酮和醛类化合物不对称合成β-内酯

  摘要：

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。

  DOI：

  10.1021/jo500486e

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones from Arylketoketenes and Aromatic Aldehydes
  作者：Mukulesh Mondal、Ahmad A. Ibrahim、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/ol100075m

  日期：2010.4.16

  In this paper, the development of a chiral phosphine-catalyzed formal [2 + 2] cycloaddition of aldehydes and ketoketenes that provides access to a variety of highly substituted beta-lactones (14 examples) is reported. The BINAPHANE catalytic system displays excellent enantioselectivity (seven examples with ee >= 90%) and high diastereoselectivity favoring formation of the trans-diastereomer (nine examples with dr >= 90:10).
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and Aldehydes
  作者：Shi Chen、Mukulesh Mondal、Ahmad A. Ibrahim、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo500486e

  日期：2014.6.6

  general catalytic procedure for the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and achiral aldehydes. BINAPHANE was found to display excellent enantioselectivity (≥90% ee for eight examples) and good diastereoselectivity (≥90:10 for 13 examples) in catalyzing the formation of β-lactones bearing two stereogenic centers from achiral aldehydes (both aromatic and aliphatic)

  在本文中，我们描述了由双取代的烯酮和非手性醛形成带有两个立体中心的β-内酯的一般催化程序。发现BINAPHANE在催化由非手性醛（芳族和脂族）和两个非手性醛形成带有两个立构中心的β-内酯时，表现出优异的对映选择性（对于8个实例≥90％ee）和良好的非对映选择性（对于13个实例≥90：10）。烷基芳基烯酮或二烷基烯酮。在这些反应中观察到偏好形成反式非对映异构体。对于那些其中BINAPHANE失败作为催化剂的反应，三Ñ发现丁基丁基膦是一种有效的非手性亲核催化剂，在外消旋β-内酯的形成中具有良好的收率和非对映选择性。通过31 P NMR光谱监测反应并与在膦催化的乙烯酮均二聚反应中观察到的先前表征的中间体进行比较，获得了有关烯醇中间体参与反应机理的证据。