(R,Z)-2-(3-((4-((4-Oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzamido)pentanedioic acid | 1384338-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-2-(3-((4-((4-Oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzamido)pentanedioic acid
• 英文别名: (2r)-2-[[3-[[4-[(Z)-(4-Oxo-2-Sulfanylidene-1,3-Thiazolidin-5-Ylidene)methyl]phenyl]methylamino]phenyl]carbonylamino]pentanedioic Acid；(2R)-2-[[3-[[4-[(Z)-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenyl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1384338-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₆S₂
• 分子量: 499.568
• InChiKey: ZDOPULPHJIBVJX-RMFUMNGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-苯甲醛 在 哌啶 、 sodium cyanotrihydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (R,Z)-2-(3-((4-((4-Oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzyl)amino)benzamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MurD和MurE Ligas的双重抑制剂。

  摘要：

  MurD和MurE连接酶是参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内步骤的连续酶，是抗菌药物发现的重要目标。我们已经设计，合成和评估了第一种含d-谷氨酸的双重抑制剂，分别来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌（IC50值介于6.4和180μM之间）的MurD和MurE连接酶，具有对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌及其抗菌活性。耐甲氧西林菌株（MRSA），最小抑菌浓度（MIC）值为8杯/毫升。还发现该抑制剂对浓度低于200μM的人HepG2细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/ml300047h

文献信息

• Dual Inhibitor of MurD and MurE Ligases from <i>Escherichia coli</i> and <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Tihomir Tomašić、Roman Šink、Nace Zidar、Anja Fic、Carlos Contreras-Martel、Andréa Dessen、Delphine Patin、Didier Blanot、Manica Müller-Premru、Stanislav Gobec、Anamarija Zega、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1021/ml300047h

  日期：2012.8.9

  MurD and MurE ligases, consecutive enzymes participating in the intracellular steps of bacterial peptidoglycan biosynthesis, are important targets for antibacterial drug discovery. We have designed, synthesized, and evaluated the first d-glutamic acid-containing dual inhibitor of MurD and MurE ligases from Escherichia coli and Staphylococcus aureus (IC50 values between 6.4 and 180 muM) possessing antibacterial

  MurD和MurE连接酶是参与细菌肽聚糖生物合成的细胞内步骤的连续酶，是抗菌药物发现的重要目标。我们已经设计，合成和评估了第一种含d-谷氨酸的双重抑制剂，分别来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌（IC50值介于6.4和180μM之间）的MurD和MurE连接酶，具有对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌及其抗菌活性。耐甲氧西林菌株（MRSA），最小抑菌浓度（MIC）值为8杯/毫升。还发现该抑制剂对浓度低于200μM的人HepG2细胞无细胞毒性。