(2'S,3'R)-tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate | 1403338-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,3'R)-tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,3'R)-5-methoxy-1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1403338-01-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: DBEAXIRHGCQUCS-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 肉桂醛 在 C₂₂H₂₃N₂O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2'S,3'R)-tert-butyl 5-methoxy-1-methyl-2,5'-dioxo-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对烯类衍生的酮亚胺类化合物的对映体高对映选择性加成反应：螺环γ-内酰胺的合成

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。

  DOI：

  10.1021/ol302475g

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of Enals to Isatin-Derived Ketimines Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis of Spirocyclic γ-Lactams
  作者：Hui Lv、Bhoopendra Tiwari、Junming Mo、Chong Xing、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol302475g

  日期：2012.11.2

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation reaction of isatin N-Boc ketimines and enals is developed for the synthesis of spirocyclic oxindole-γ-lactams bearing one quaternary chiral center in good yields and excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr and 99% ee).

  N-杂环卡宾（NHC）的靛红-催化的环反应Ñ -Boc酮亚胺和enals为螺羟吲哚-γ内酰胺类的轴承以良好的收率和立体选择性优良一个季手性中心（高达> 20合成开发了：1博士和99％的ee）。