(2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester | 218603-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 218603-70-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: HYKYWUREUZQCHE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R)-Amino-(2S)-Hydroxy Amino Acids for Inhibition of Methionine Aminopeptidase-1

  摘要：

  (3R)-氨基-(2S)-羟基庚酸（AHHpA）通过不对称氨基羟基化反应合成，并与二肽和三肽偶联，形成三种化合物，这些化合物对MetAP-1的抑制作用表现出低微摩尔范围的IC50值。

  DOI：

  10.1080/00397919808004481
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-heptenoate 、 N-chloro-N-sodio-tert-butylcarbamate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R)-Amino-(2S)-Hydroxy Amino Acids for Inhibition of Methionine Aminopeptidase-1

  摘要：

  (3R)-氨基-(2S)-羟基庚酸（AHHpA）通过不对称氨基羟基化反应合成，并与二肽和三肽偶联，形成三种化合物，这些化合物对MetAP-1的抑制作用表现出低微摩尔范围的IC50值。

  DOI：

  10.1080/00397919808004481

文献信息

• Synthesis of (3R)-Amino-(2S)-Hydroxy Amino Acids for Inhibition of Methionine Aminopeptidase-1
  作者：Stacy J. Keding、Natalie A. Dales、Sejin Lim、Danielle Beaulieu、Daniel H. Rich

  DOI：10.1080/00397919808004481

  日期：1998.12

  (3R)-amino-(2S)-hydroxy heptanoic acid (AHHpA) was synthesized via asymmetric aminohydroxylation and coupled with di- and tripeptides to form three compounds that inhibit MetAP-1 with IC50 values in the low micromolar range.

  (3R)-氨基-(2S)-羟基庚酸（AHHpA）通过不对称氨基羟基化反应合成，并与二肽和三肽偶联，形成三种化合物，这些化合物对MetAP-1的抑制作用表现出低微摩尔范围的IC50值。