5,8-dimethoxy-1-methyl-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione | 210231-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1-methyl-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
• 英文别名: ventilone A dimethyl ether；4,10-Dimethoxy-6-methyl-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,9-dione
• CAS: 210231-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: RMBNMSZSJDRLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1-methyl-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到Ventilone-A
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5,8-dimethoxy-4-ethoxy-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6,7-methylenedioxy-1-naphthol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5,8-dimethoxy-1-methyl-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057

文献信息

• Isofuranonaphthoquinones from ventilago maderaspatana
  作者：T. Hanumaiah、G.S.R. Rao、C.P. Rao、K.V.J. Rao、Heather J. Cowe、Philip J. Cox、R.Alan Howie、David S. Marshall、Ronald H. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96511-1

  日期：1985.1

  From the root bark of Ventilago maderaspatana (Rhamnaceae) five isofuranonaphthoquinones have been isolated. Ventilone-A is 4,9-dihydro-5,8-dihydroxy-6,7-methylenedioxy-1-methylnaphtho[2,3-c] furan-4,9-dione and B is the 5-methyl ether. Ventilone-C has the structure 1,3,4,9-tetrahydro-8-hydroxy-5-methoxy-6, 7-methylenedioxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione, D is the isomeric 8-methyl ether, and

  从Ventilago maderaspatana（鼠李科）的根皮中分离出五个异呋喃萘甲醌。文蒂隆-A是4,9-二氢-5,8-二羟基-6,7-亚甲基二氧基-1-甲基萘[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，B是5-甲基醚。Ventilone-C具有结构1,3,4,9-四氢-8-羟基-5-甲氧基-6，7-亚甲基二氧基-1-甲基萘[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，D为异构体是8-甲基醚，E是5,8-二甲基醚。通过分光镜方法和文艺复兴C的X射线晶体学分析确定结构。