1,1-Dibromo-2-cyclobutylidene-spiro[2.3]hexane | 55319-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-2-cyclobutylidene-spiro[2.3]hexane
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-cyclobutylidenespiro[2.3]hexane；2,2-dibromo-1-cyclobutylidenespiro[2.3]hexane
• CAS: 55319-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂
• 分子量: 292.013
• InChiKey: WAIQJQBNCHHGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-cyclobutylidene-spiro[2.3]hexane 在 三正丁基氢锡 作用下， 35.0~430.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 120.0h， 生成 9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  双环丁烯与1,3-双（三亚甲基）丙二烯的反应：合成三螺[3.0.3.0.2.0]十一烷，9-亚甲基二螺[3.0.3.1]壬烷和双环丁-2,2'-和2,4'-二酮

  摘要：

  描述了针对化合物的制备的联环丁烯（1）和1,3-双（三亚甲基）丙二烯（2）的许多反应，其中可以评估环丁烷环的共轭和空间效应。Trispiro [3.0.3.0.2.0]十一烷（4）从1制备，和1- cyclobutylidenespiro [3.2]己烷（8B从2.热分解）8b中，得到9- methylenedispiro [3.0.3.1]壬烷（14）。氧化1与单线态氧，得到“烯”产品17，并且经由bromohydroperoxide企图两步转化成二恶丁环19也给17。氧化2与过氧酸反应得到的产物可能来自氧化烯或双环氧乙烷。环丁烷环似乎没有提供任何空间保护以允许分离二氧杂环丁烷或氧化烯。描述了针对双环丁烯基的合成的三种不成功的路线（24），并且报道了双环丁烯-2,4'-二酮（39）和-2,2'-二酮（40）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80330-x
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dibromodispiro[3.0.35.14]nonane 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,1-Dibromo-2-cyclobutylidene-spiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclobutylidene, 1,3-bis(trimethylene) propadiene, and 1,4-bis(trimethylene)butatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00903a017

文献信息

• Reactions of bicyclobutylidene and 1,3-bis(trimethylene)propadiene
  作者：Lim Keow Bee、John W. Everett、Peter J. Garratt

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80330-x

  日期：——

  A number of reactions of bicyclobutylidene (1) and 1,3-bis(trimethylene)propadiene (2), directed towards the preparation of compounds in which conjugated and steric effects of the cyclobutane ring could be evaluated, are described. Trispiro[3.0.3.0.2.0] undecane (4) was prepared from 1, and 1-cyclobutylidenespiro[3.2]hexane (8b) from 2. Thermolysis of 8b gave 9-methylenedispiro[3.0.3.1]nonane (14)

  描述了针对化合物的制备的联环丁烯（1）和1,3-双（三亚甲基）丙二烯（2）的许多反应，其中可以评估环丁烷环的共轭和空间效应。Trispiro [3.0.3.0.2.0]十一烷（4）从1制备，和1- cyclobutylidenespiro [3.2]己烷（8B从2.热分解）8b中，得到9- methylenedispiro [3.0.3.1]壬烷（14）。氧化1与单线态氧，得到“烯”产品17，并且经由bromohydroperoxide企图两步转化成二恶丁环19也给17。氧化2与过氧酸反应得到的产物可能来自氧化烯或双环氧乙烷。环丁烷环似乎没有提供任何空间保护以允许分离二氧杂环丁烷或氧化烯。描述了针对双环丁烯基的合成的三种不成功的路线（24），并且报道了双环丁烯-2,4'-二酮（39）和-2,2'-二酮（40）的合成。
• Synthesis of bicyclobutylidene, 1,3-bis(trimethylene) propadiene, and 1,4-bis(trimethylene)butatriene
  作者：Lim Keow Bee、Jane Beeby、John W. Everett、Peter J. Garratt

  DOI：10.1021/jo00903a017

  日期：1975.7