4-bromomethyl-2-nitroxanthen-9-one | 1229598-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromomethyl-2-nitroxanthen-9-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-nitroxanthen-9-one
• CAS: 1229598-14-4
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₄
• 分子量: 334.126
• InChiKey: QYHNNMZAYOWFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 4-bromomethyl-2-nitroxanthen-9-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到4-(imidazol-1-ylmethyl)-2-nitroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型的高效和选择性非甾体芳香酶抑制剂：合成，生物学评估和结构活性关系研究。

  摘要：

  在进一步寻求有效和选择性芳香化酶抑制剂的过程中，设计并合成了一系列新分子，探索了先前鉴定的x吨酮骨架的可能结构修饰。其中，发现了在低纳摩尔范围内具有抑制活性的高效化合物。特别地，the吨酮核中的杂环氧原子被硫原子取代和/或结构柔性的增加似乎对于与酶的相互作用是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm100319h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitroxanthen-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-bromomethyl-2-nitroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型的高效和选择性非甾体芳香酶抑制剂：合成，生物学评估和结构活性关系研究。

  摘要：

  在进一步寻求有效和选择性芳香化酶抑制剂的过程中，设计并合成了一系列新分子，探索了先前鉴定的x吨酮骨架的可能结构修饰。其中，发现了在低纳摩尔范围内具有抑制活性的高效化合物。特别地，the吨酮核中的杂环氧原子被硫原子取代和/或结构柔性的增加似乎对于与酶的相互作用是有利的。

  DOI：

  10.1021/jm100319h

文献信息

• Novel Highly Potent and Selective Nonsteroidal Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure−Activity Relationships Investigation
  作者：Silvia Gobbi、Christina Zimmer、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm100319h

  日期：2010.7.22

  In further pursuing our search for potent and selective aromatase inhibitors, a new series of molecules was designed and synthesized, exploring possible structural modifications of a previously identified xanthone scaffold. Among them, highly potent compounds, with inhibitory activity in the low nanomolar range, were found. In particular, substitution of the heterocyclic oxygen atom in the xanthone

  在进一步寻求有效和选择性芳香化酶抑制剂的过程中，设计并合成了一系列新分子，探索了先前鉴定的x吨酮骨架的可能结构修饰。其中，发现了在低纳摩尔范围内具有抑制活性的高效化合物。特别地，the吨酮核中的杂环氧原子被硫原子取代和/或结构柔性的增加似乎对于与酶的相互作用是有利的。