(2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-2'-methylpentyl ester | 562824-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-2'-methylpentyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 562824-64-0
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₇
• 分子量: 377.478
• InChiKey: HZLFGVQHATVITQ-LXIYXOSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-2'-methylpentyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,5R)-4-Formyl-5-((S)-1-methoxymethoxy-ethyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2'S,3'R,4'S)-2,2-dimethylpropionic acid 2'-tert-butoxycarbonylamino-3'-hydroxy-4'-methoxymethoxy-2'-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of protected 4-epi-vancosamine from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinal

  摘要：

  An efficient diastereoselective synthesis of methyl N,O-dibenzoyl-L-4-epi-vancosamine is described. The key step involves Sharpless asymmetric dihydroxylation of a Z olefin derived from (S)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha-methylserinal. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00119-8