(2S,3S)-ethyl N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-3-octylaziridine-2-carboxylate | 1316220-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-3-octylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-3-octylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1316220-61-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃S
• 分子量: 331.52
• InChiKey: XRCSHUYCQLHDML-YIIJHYEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-nonaldimine 、 溴乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(2S,3S)-ethyl N-[tert-butyl-(S)-sulfinyl]-3-octylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺胺的 立体选择氮杂-达赞斯反应：方便获得手性氮丙啶†

  摘要：

  通过一系列叔丁亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的氮杂-Darzens反应，可实现2,3-二-和2,2'，3-三取代的氮丙啶的立体选择性合成，具有良好的收率和优异的非对映选择性。溴乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05561e

文献信息

• Stereoselective aza-Darzens reactions of tert-butanesulfinimines: convenient access to chiral aziridines
  作者：Toni Moragas Solá、Ian Churcher、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c1ob05561e

  日期：——

  Stereoselective synthesis of 2,3-di- and 2,2′,3-tri-substituted aziridines in good yields and excellent diastereoselectivities are achieved through aza-Darzens reactions of a range of tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines with ethyl bromoacetate.

  通过一系列叔丁亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的氮杂-Darzens反应，可实现2,3-二-和2,2'，3-三取代的氮丙啶的立体选择性合成，具有良好的收率和优异的非对映选择性。溴乙酸乙酯。