2-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 251301-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-Methyl-6-phenyl-2,5-dihydropyran
• CAS: 251301-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NIBDMTISQXIYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methyl-4-phenyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的二氢吡喃氧化物的重排：在烯丙基位置具有羟基官能团的环状烯醇醚的新型合成

  摘要：

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00776-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-五亚乙基六胺-2-醇 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence

  摘要：

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2897

文献信息

• Synthesis of Conjugated γ- and δ-Lactones from Aldehydes and Ketones via a Vinylation/Allylation-Ring Closing Metathesis-Oxidation Sequence
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodríguez、Santiago Uriel、J. Alberto Marco

  DOI：10.1055/s-1999-2897

  日期：——

  Nucleophilic C-vinylation or C-allylation of aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl ethers. Ring-closing metathesis of the latter afforded cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) which were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones.

  通过对醛和酮进行亲核碳乙烯基化或碳烯丙基化反应，随后对所得卡宾醇进行氧烯丙基化，得到了相应的烯丙醚。后者经过环闭合易位反应，分别得到环醚（二氢呋喃和二氢吡喃），再经过烯丙位的氧化反应，分别生成共轭的γ-和δ-内酯。
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• Synthesis of conjugated γ- and δ-lactones from aldehydes and ketones via a vinylation(allylation)-ring closing metathesis–oxidation sequence
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Marı́a N. Kneeteman

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00584-2

  日期：2003.6

  aldehydes and ketones followed by O-allylation of the obtained carbinols gave the corresponding allyl or homoallyl ethers, respectively. Ring-closing metathesis of these compounds afforded in many cases cyclic ethers (dihydrofurans and dihydropyrans, respectively) bearing disubstituted and trisubstituted CC bonds. These were then subjected to allylic oxidation to yield conjugated γ- and δ-lactones. Reasons

  醛和酮的亲核C-乙烯基化和C-烯丙基化，然后将得到的甲醇进行O-烯丙基化，分别得到相应的烯丙基或高烯丙基醚。这些化合物的闭环易位在许多情况下提供带有二取代和三取代的CC键的环状醚（分别为二氢呋喃和二氢吡喃）。然后将它们进行烯丙基氧化以产生共轭的γ-和δ-内酯。介绍并讨论了观察到的故障的原因。
• Base-induced rearrangement of dihydropyran oxides: A novel synthesis of cyclic enol ethers with a hydroxy-function in the allylic position
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00776-5

  日期：1999.6

  closing metathesis of allyl-homoallyl ethers, epoxidation of the resulting dihydropyrans, and rearrangement of the dihydropyran oxides with LDA provides convenient access to 2,3-dihydropyrans with a hydroxy group in the 4-position. The products may serve as starting materials for e.g. the Carbon-Ferrier rearrangement.

  烯丙基均烯丙基醚的闭环复分解，所得二氢吡喃的环氧化以及二氢吡喃氧化物与LDA的重排可方便地获得4位带有羟基的2,3-二氢吡喃。该产物可以用作例如碳-铁重排的起始材料。