4,5-phenanthrenedicarbonitrile | 51485-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5-phenanthrenedicarbonitrile
• 英文别名: 4,5-Dicyanophenanthren；4,5-Phenanthrenedicarbonitrile；phenanthrene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 51485-75-7
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• 分子量: 228.253
• InChiKey: WGTVZGCETPIMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-tert-butylphenoxy)phthalonitrile 、 4,5-phenanthrenedicarbonitrile 在 喹啉 、 ammonium molybdate 、 nickel diacetate 作用下， 反应 0.33h， 以1.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用七元环单元代替五元环单元的核心修饰的酞菁类似物

  摘要：

  从具有在1，4-分开的位置带有氰基的芳族二腈合成了具有七元环单元代替五元环单元的各种酞菁类似物。基于光谱分析和理论计算，已经揭示了这些新化合物的四氮杂氯仿电子结构，这些电子结构是由于七元环单元上共轭体系的严重扭曲而产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.092
• 作为产物：
  描述：

  芘-4,5-二酮 在 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 300.0~330.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 4,5-phenanthrenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Synthese aromatischer Dinitrile durch Pyrolyse benzo-kondensierter 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23220

文献信息

• A Core-Expanded Subphthalocyanine Analogue with a Significantly Distorted Conjugated Surface and Unprecedented Properties
  作者：Soji Shimizu、Shota Nakano、Ayaka Kojima、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201310028

  日期：2014.2.24

  The introduction of a seven‐membered‐ring unit in the place of a five‐membered‐ring unit in the structure of subphthalocyanine resulted in significant distortion of the bowl‐shaped structure of the conjugated molecule as well as the following unprecedented properties: the preferential formation of the axially fluoro substituted species, the fluttering‐dynamic‐motion‐induced rapid exchange of P and

  在亚酞菁结构中引入七元环单元代替五元环单元导致共轭分子碗形结构的显着变形以及以下空前的特性：轴向氟取代物种的形成，扑动动力学运动引起的P和M 对映体的快速交换，明显的Q带吸收分裂以及由凸面和凹面引起的环电流效应的明显差异。
• JPH0235461A
  申请人：——

  公开号：JPH0235461A

  公开（公告）日：1990-02-06
• Eine neue Synthese aromatischer Dinitrile durch Pyrolyse benzo-kondensierter 1,2,5-Thiadiazol-1,1-dioxide
  作者：Günter EGE、Edgar BEISIEGEL

  DOI：10.1055/s-1974-23220

  日期：——
• Core-modified phthalocyanine analogues with a seven-membered ring unit in place of a five-membered ring unit
  作者：Soji Shimizu、Kaoru Uemura、Hua Zhu、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.092

  日期：2012.2

  analogues with a seven-membered ring unit in place of a five-membered ring unit were synthesized from aromatic dicarbonitriles bearing cyano groups at 1,4-separate positions. Based on the spectroscopic analyses and theoretical calculations, tetraazachlorine-like electronic structures of these novel compounds stemming from severe twist of the conjugation system at the seven-membered ring unit have been

  从具有在1，4-分开的位置带有氰基的芳族二腈合成了具有七元环单元代替五元环单元的各种酞菁类似物。基于光谱分析和理论计算，已经揭示了这些新化合物的四氮杂氯仿电子结构，这些电子结构是由于七元环单元上共轭体系的严重扭曲而产生的。