[2-(3-Methyl-butylamino)-phenyl]-methanol | 137782-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3-Methyl-butylamino)-phenyl]-methanol
• 英文别名: [2-(3-Methylbutylamino)phenyl]methanol
• CAS: 137782-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD12146973
• 分子量: 193.289
• InChiKey: ZSNIXCNDIKHWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Methyl-butylamino)-phenyl]-methanol 在 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-(1H-Imidazole-2-sulfinylmethyl)-phenyl]-(3-methyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲基-1-氧代丁基)氨基]苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到[2-(3-Methyl-butylamino)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺作为一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列N-取代的2-[（（2-咪唑基亚磺酰基）甲基]苯胺（3），并评价了其对家兔胃中制备的胃H + / K（+）-ATPase的生物学活性以及海登海因狗的胃酸分泌。苯胺部分氮原子上的单烷基取代基与奥美拉唑（一种代表性的H + / K（+）-ATPase抑制剂）相同程度地显着抑制酶活性。这些化合物中大多数以3 mg / kg静脉给药抑制组胺刺激的胃酸分泌。这些衍生物在pH 6.0时对酶的抑制活性比在pH 7.4时更强，并且与在pH 5.0时在水溶液中的稳定性明显相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1746

文献信息

• ２−（イソブチルメチルアミノ）ベンジルアルコールの製造方法
  申请人：日本ケミファ株式会社

  公开号：JP2000256285A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 抗潰瘍剤として有用なレミノプラゾールの合成中間体である２−（イソブチルメチルアミノ）ベンジルアルコールの製造方法を提供すること。\n【解決手段】 ２−ブロモ−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチルアニリンを金属（Ｍｇ，Ｌｉ）あるいは有機金属と反応させた後、次いでホルムアルデヒド等価体（パラホルムアルデヒド）と反応させることにより２−（イソブチルメチルアミノ）ベンジルアルコールを得る。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 2-(异丁基甲基氨基)苄醇的方法，2-(异丁基甲基氨基)苄醇是 Leminoprazole 的合成中间体，可用作抗溃疡剂。\在 2-溴-N-异丁基-N-甲基苯胺与金属（镁、锂）或有机金属反应后，甲醛当量被转化为与一种物质（多聚甲醛）反应，得到 2-（异丁基甲基氨基）苄醇。
• Non-nucleoside inhibitors of HCV NS5B polymerase. Part 1: Synthetic and computational exploration of the binding modes of benzothiadiazine and 1,4-benzothiazine HCV NS5b polymerase inhibitors
  作者：Robert T. Hendricks、Jay B. Fell、James F. Blake、John P. Fischer、John E. Robinson、Stacey R. Spencer、Peter J. Stengel、April L. Bernacki、Vincent J.P. Leveque、Sophie Le Pogam、Sonal Rajyaguru、Isabel Najera、John A. Josey、Jason R. Harris、Steven Swallow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.119

  日期：2009.7

  The importance of internal hydrogen bonding in a series of benzothiadiazine and 1,4-benzothiazine NS5b inhibitors has been explored. Computational analysis has been used to compare the protonated vs. anionic forms of each series and we demonstrate that activity against HCV NS5b polymerase is best explained using the anionic forms. The syntheses and structure-activity relationships for a variety of new analogs are also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.