(3aR,8aR)-6-oxide-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-[diphenylphosphinoylamino-1-phenylmethyl]-4,4,8,8-tetraphenyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin | 1253383-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,8aR)-6-oxide-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-[diphenylphosphinoylamino-1-phenylmethyl]-4,4,8,8-tetraphenyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,8aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,4,8,8-tetraphenyl-3a,8a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl]-N-diphenylphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 1253383-47-9
• 化学式: C₅₀H₄₅NO₆P₂
• 分子量: 817.858
• InChiKey: XGPNGUMNRJREJL-IUAJQGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aR)-6-oxide-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-[diphenylphosphinoylamino-1-phenylmethyl]-4,4,8,8-tetraphenyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(R)-α-aminobenzylphosphonic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-TADDOL亚磷酸酯对亚胺的非对映选择性氢膦酰基化。α-氨基膦酸衍生物的不对称合成†

  摘要：

  高效合成 α-氨基膦酸实现了衍生物，关键步骤是使用容易获得的手性环化合物对N-二苯基次膦基亚胺进行非对映选择性的氢膦酰化（R，R）-TADDOL-亚磷酸酯 源自廉价天然 酒石酸。

  DOI：

  10.1039/c003004j
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 (1R,7R)-9,9-dimethyl-4-hydrido-4-oxo-2,2,6,6-tetraphenyl-3,5,8,10-tetraoxa-4-phosphabicyclo[5.3.0]decane 在 四甲基乙二胺 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(3aR,8aR)-6-oxide-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-[diphenylphosphinoylamino-1-phenylmethyl]-4,4,8,8-tetraphenyl-1,3-dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin
  参考文献：
  名称：

  使用（R，R）-TADDOL亚磷酸酯对亚胺的非对映选择性氢膦酰基化。α-氨基膦酸衍生物的不对称合成†

  摘要：

  高效合成 α-氨基膦酸实现了衍生物，关键步骤是使用容易获得的手性环化合物对N-二苯基次膦基亚胺进行非对映选择性的氢膦酰化（R，R）-TADDOL-亚磷酸酯 源自廉价天然 酒石酸。

  DOI：

  10.1039/c003004j

文献信息

• Diastereoselective hydrophosphonylation of imines using (R,R)-TADDOL phosphite. Asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Francisco Palacios、Tomasz K. Olszewski、Javier Vicario

  DOI：10.1039/c003004j

  日期：——

  Efficient synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives is achieved, the key step being a diastereoselective hydrophosphonylation of N-diphenylphosphinyl imines using a readily available chiral cyclic (R,R)-TADDOL-phosphite derived from inexpensive natural tartaric acid.

  高效合成 α-氨基膦酸实现了衍生物，关键步骤是使用容易获得的手性环化合物对N-二苯基次膦基亚胺进行非对映选择性的氢膦酰化（R，R）-TADDOL-亚磷酸酯 源自廉价天然 酒石酸。