syn-N-boc-β-fluorophenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-N-boc-β-fluorophenylalanine
• 英文别名: (2R,3R)-3-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₄
• 分子量: 283.3
• InChiKey: WBMMLSLUBCWSFY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-N-boc-β-fluorophenylalanine 在 盐酸 、 水 、 methyloxirane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(3R)-3-fluoro-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Fluorine-Substituted Puromycin Derivative for Brønsted Studies of Ribosomal-Catalyzed Peptide Bond Formation

  摘要：

  The mechanism by which the ribosome catalyzes peptide bond formation remains controversial, Here we describe the synthesis of a nucleoside that can be used in Bronsted experiments to assess the transition state of ribosome catalyzed peptide bond formation. This substrate is the nucleoside 3'-amino-3'-deoxy-3'-[(3"R)-3-fluoro-L-phenylalanyl]-N(6),N(6)-dimethyladenosine, which was prepared from (1R,2R)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol. This substrate is active in peptide bond formation on the ribosome and is a useful probe for Bronsted analysis experiments on the ribosome.

  DOI：

  10.1021/jo802611t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylprop-2-enyl N-hydroxycarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 iron(II) tetrafluoroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 syn-N-boc-β-fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Intramolecular Olefin Aminofluorination
  作者：Deng-Fu Lu、Guan-Sai Liu、Cheng-Liang Zhu、Bo Yuan、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol501051p

  日期：2014.6.6

  (dr up to >20:1). This new transformation applies a functionalized hydroxylamine and Et3N·3HF as the nitrogen and fluorine source, which facilitates the efficient synthesis of β-fluoro primary amines and amino acids from allylic alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies reveal that an iron–nitrenoid is a possible intermediate and that its reactivity and enantioselectivity can be efficiently

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。
• Synthesis of a Fluorine-Substituted Puromycin Derivative for Brønsted Studies of Ribosomal-Catalyzed Peptide Bond Formation
  作者：Kensuke Okuda、Takashi Hirota、David A. Kingery、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/jo802611t

  日期：2009.3.20

  The mechanism by which the ribosome catalyzes peptide bond formation remains controversial, Here we describe the synthesis of a nucleoside that can be used in Bronsted experiments to assess the transition state of ribosome catalyzed peptide bond formation. This substrate is the nucleoside 3'-amino-3'-deoxy-3'-[(3"R)-3-fluoro-L-phenylalanyl]-N(6),N(6)-dimethyladenosine, which was prepared from (1R,2R)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol. This substrate is active in peptide bond formation on the ribosome and is a useful probe for Bronsted analysis experiments on the ribosome.