2-(2-Bromo-5-methoxy-benzyloxy)-phenylamine | 772335-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Bromo-5-methoxy-benzyloxy)-phenylamine
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methoxy]aniline
• CAS: 772335-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD20993784
• 分子量: 308.175
• InChiKey: RNJUSZZLTHNPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-5-methoxy-benzyloxy)-phenylamine 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到2-Methoxy-5,11-dihydro-10-oxa-5-aza-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the Oxazepine Ring System via CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Aryl Amination

  摘要：

  该方法以 2-氨基苯酚和取代的 2-溴苄溴为起点，以 CuI/l 脯氨酸催化的偶联反应为关键步骤，分两步合成了草氮平。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078506
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 2-氨基苯酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-(2-Bromo-5-methoxy-benzyloxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the Oxazepine Ring System via CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Aryl Amination

  摘要：

  该方法以 2-氨基苯酚和取代的 2-溴苄溴为起点，以 CuI/l 脯氨酸催化的偶联反应为关键步骤，分两步合成了草氮平。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078506

文献信息

• An Efficient Assembly of Heterobenzazepine Ring Systems Utilizing an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cycloamination
  作者：Brandon J. Margolis、Jacob J. Swidorski、Bruce N. Rogers

  DOI：10.1021/jo026546g

  日期：2003.1.1

  Azaheterocyclic compounds are interesting and medicinally relevant targets. Herein we disclose an improved synthesis into the oxazepine and thiazepine ring systems. The key step in the synthesis exploits recent advancements in the palladium-catalyzed amination reaction, which was utilized to form the seven-membered rings. General conditions for this reaction were Pd(2)dba(3), P(t-BU)(3), NaO-t-Bu alone or with K2CO3, in toluene. The scope of the reaction was investigated, and has been shown to be effective on a variety of substrates as illustrated.
• Elaboration of the Oxazepine Ring System via CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Aryl Amination
  作者：Dawei Ma、Lei Guo、Ben Li、Wenlong Huang、Gang Pei

  DOI：10.1055/s-2008-1078506

  日期：——

  A two-step approach for assembling oxazepines is described, which started from 2-aminophenols and substituted 2-bromobenzyl bromides and used CuI/l-proline-catalyzed coupling reaction as the key step.

  该方法以 2-氨基苯酚和取代的 2-溴苄溴为起点，以 CuI/l 脯氨酸催化的偶联反应为关键步骤，分两步合成了草氮平。