di(tert-butyl) 2-(2-thienyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1312165-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di(tert-butyl) 2-(2-thienyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-thiophen-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；ditert-butyl 2-thiophen-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1312165-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: GEGUEECVAZEDPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tert-butyl) 2-(2-thienyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 环戊二烯 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到tert-butyl 2-oxo-5-(2-thienyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 di(tert-butyl) 2-(2-thienyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed [3+4] Annulation of 2-(Heteroaryl)- cyclopropane-1,1-dicarboxylates with Cyclopentadiene
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Alexey E. Kaplun、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/adsc.201000783

  日期：2011.5.9

  A novel Lewis acid‐catalyzed [3+4] annulation of 2‐(heteroaryl)cyclopropane‐1,1‐dicarboxylates with cyclopentadiene is reported. This reaction proceeds via an electrophilic attack of the Lewis acid‐activated donor‐acceptor cyclopropane onto cyclopentadiene followed by Friedel–Crafts intramolecular alkylation of the heteroarene substituent. This is the first general example of reactions of donor‐acceptor

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。