1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole | 1322605-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Prop-1-en-2-ylphenyl)pyrrole；1-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 1322605-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: JJQLKBCJIFOTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole 在 氢碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到9,9-dimethyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,9-Disubstituted 9H-Pyrrolo[1,2-a]indoles by Hydriodic Acid-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(1-Aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]-1H-pyrroles

  摘要：

  AbstractA novel method is reported for the synthesis of 9,9‐disubstituted 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles. Cyclization of 1‐[2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]‐1H‐pyrroles, which can be easily prepared from 2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)anilines, proceeds smoothly, in general, at 0° in the presence of a catalytic (or an equimolar) amount of HI in MeCN to provide the desired products.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100091
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3Cl2]和fac [Ir（ppy）3]光催化剂的不同表面：由未活化的烯烃和磺酰氯氧化还原电位控制的磺酰化芴和吡咯并吲哚的合成。

  摘要：

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02760

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkenes with Organohalides
  作者：Xue-Qiang Chu、Dan Liu、Zhen-Hua Xing、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00035

  日期：2016.2.19

  A palladium-catalyzed tandem C–Br/C–H functionalization and cyclization of alkenes with organohalides is reported. This reaction provides an operationally simple method for the synthesis of various fluorene, pyrroloindole, and benzoxazine derivatives, which are useful pharmaceutical framework and photoelectronic devices. Two new C–C/O bonds, a quaternary carbon center and a new ring, are simultaneously

  据报道钯催化串联C–Br / C–H官能化和烯烃与有机卤化物的环化。该反应为各种芴，吡咯并吲哚和苯并恶嗪衍生物的合成提供了一种操作简单的方法，它们是有用的药物框架和光电器件。在此一锅法反应中，同时形成了两个新的C–C / O键，一个季碳中心和一个新的环。
• The Different Faces of [Ru(bpy)₃Cl₂] and <i>fac</i>[Ir(ppy)₃] Photocatalysts: Redox Potential Controlled Synthesis of Sulfonylated Fluorenes and Pyrroloindoles from Unactivated Olefins and Sulfonyl Chlorides
  作者：Santosh K. Pagire、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02760

  日期：2020.10.16

  A cascade alkene sulfonylation that simultaneously forges C–S and C–C bonds is a highly efficient and powerful approach for directly accessing structurally diverse sulfonylated compounds in a single operation. The reaction was enabled by visible-light-mediated regioselective radical addition of sulfonyl chlorides to 2-arylstyrenes using fac[Ir(ppy)3] as a photocatalyst, demonstrating its unique role

  同时形成C–S和C–C键的级联烯烃磺酰化是一种高效且强大的方法，可通过一次操作直接访问结构多样的磺酰化化合物。使用fac [Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，通过可见光介导的磺酰氯向2-芳基苯乙烯的区域选择性自由基加成反应，证明了其在光级联过程中执行原子转移自由基加成（ATRA）的独特作用然后进行光环化。通过这种光级联反应，以优异的产率制备了在光电子材料和药物化学领域中有用的新型的磺酰基取代的芴和吡咯并吲哚。相反，使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化剂具有较低的还原电位，仅导致在相同反应条件下形成C–S键并生成无环磺酰化2-芳基苯乙烯。室温稳定的磺酰氯和未活化的烯烃的广泛可用性提高了本室温光催化的合成效用，从而提供了一种经济高效的广谱方案。
• Synthesis of 9,9-Disubstituted 9H-Pyrrolo[1,2-a]indoles by Hydriodic Acid-Catalyzed Cyclization of 1-[2-(1-Aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]-1H-pyrroles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Hiroo Hashimoto、Hideaki Kondo、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100091

  日期：2011.7

  AbstractA novel method is reported for the synthesis of 9,9‐disubstituted 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles. Cyclization of 1‐[2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)phenyl]‐1H‐pyrroles, which can be easily prepared from 2‐(1‐aryl(or methyl)ethenyl)anilines, proceeds smoothly, in general, at 0° in the presence of a catalytic (or an equimolar) amount of HI in MeCN to provide the desired products.