8-Hydroxymethyl-12-hydroxyheptadecansaeure | 54314-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Hydroxymethyl-12-hydroxyheptadecansaeure
• 英文别名: 8-hydroxymethyl-12-hydroxyheptadecanoic acid；12-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)heptadecanoic acid
• CAS: 54314-92-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: GZFYNDXNCWIKMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chlorononan-4-one 生成 8-Hydroxymethyl-12-hydroxyheptadecansaeure
  参考文献：
  名称：

  11,12-七叶皂苷。1.酰基羟基链烷酸及相关化合物。

  摘要：

  描述了一系列酰基羟基链烷酸的合成，这些酰基羟基链烷酸体现了这类二十二碳五烯酸的结构修饰，它们通过切割环戊烷环在碳原子11和12之间的形式而正式衍生自天然物质。小鼠卵巢中的cAMP形成是（E）-前列腺素的特征性作用，以及它们与大鼠脂肪细胞前列腺素受体结合的能力。该系列中某些在结构上最类似于前列腺素的成员（例如8-乙酰基-12-羟基庚二酸）在药理学范围内的浓度下明显刺激cAMP的形成，并显示出对前列腺素受体的显着亲和力。反过来，

  DOI：

  10.1021/jm00211a007

文献信息

• US4066692A
  申请人：——

  公开号：US4066692A

  公开（公告）日：1978-01-03
• US4092356A
  申请人：——

  公开号：US4092356A

  公开（公告）日：1978-05-30
• US4097504A
  申请人：——

  公开号：US4097504A

  公开（公告）日：1978-06-27
• 11,12-Secoprostaglandins. 1. Acylhydroxyalkanoic acids and related compounds
  作者：John B. Bicking、Charles M. Robb、Robert L. Smith、Edward J. Cragoe、Frederick A. Kuehl、Lewis R. Mandel

  DOI：10.1021/jm00211a007

  日期：1977.1

  8-acetyl-12-hydroxyheptadecanoic acid) markedly stimulate cAMP formation at concentrations in the pharmacological range and show a significant affinity for the prostaglandin receptor. Conversely, these compounds are not substrates for prostaglandin 15-hydroxydehydrogenase which catalyzes a major reaction in the biological deactivation of the prostaglandins.

  描述了一系列酰基羟基链烷酸的合成，这些酰基羟基链烷酸体现了这类二十二碳五烯酸的结构修饰，它们通过切割环戊烷环在碳原子11和12之间的形式而正式衍生自天然物质。小鼠卵巢中的cAMP形成是（E）-前列腺素的特征性作用，以及它们与大鼠脂肪细胞前列腺素受体结合的能力。该系列中某些在结构上最类似于前列腺素的成员（例如8-乙酰基-12-羟基庚二酸）在药理学范围内的浓度下明显刺激cAMP的形成，并显示出对前列腺素受体的显着亲和力。反过来，