2-tert-Butoxycarbonyl-3-methyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester | 70453-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonyl-3-methyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: 1-O,1-O-ditert-butyl 2-O-ethyl propane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 70453-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₆
• 分子量: 316.395
• InChiKey: XDDVKQARRAZHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonyl-3-methyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以23%的产率得到2-tert-Butoxycarbonyl-3-methyl-succinic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Carboxylic Esters in the Presence of Monosubstituted Malonates

  摘要：

  Aliphatic carboxylic esters containing in the molecule a malonate moiety with an alpha-hydrogen undergo selective cleavage in the presence of potassium tert-butoxide in wet tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1080/00397919608003802
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 2-溴丙酸乙酯 生成 2-tert-Butoxycarbonyl-3-methyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-oxa-11-deoxyprostaglandin E1.

  摘要：

  从壬二酸（3）开始，成功合成了 10-氧杂-11-脱氧前列腺素 E1（2b）和相关化合物（2a、17b 和 20）。通过加热使 3，3-二叔丁氧羰基-2-（6-甲氧羰基）己基-4-丁内酯（6）脱羧，主要得到反式-3-羧基-2-（6-甲氧羰基）己基-4-丁内酯（7a）。将 7a 转化为羟甲基内酯（13）并对 13 进行 Pfitzner-Moffatt 氧化反应，可得到反式-3-甲酰基-2-（6-甲氧羰基）己基-4-丁内酯（14），它是一种关键的中间体。14 与 2-氧代庚基膦酸二甲酯发生 Wittig 反应，得到烯酮（15），烯酮（15）通过 NaBH4 还原转化为 10-氧杂-11-脱氧 PGE1 甲酯（16b）。碱水解 16b 并将得到的二元酸（17b）再内酯化，得到 2b 晶体，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.625