N-正丁基对甲氧基苯甲酰胺 | 2280-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-正丁基对甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-p-methoxybenzamide
• 英文别名: N-butyl-4-methoxybenzamide；N-n-Butyl-p-methoxy-benzamid
• CAS: 2280-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00554095
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PCJWVQUPHYPGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正丁基对甲氧基苯甲酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  SmI 2 / H 2 O和SmI 2 / Amine / H 2 O促进的氨基酰胺（一级，二级，三级）经由氨基酮基自由基化学选择性还原为醇的机理研究

  摘要：

  碘化（II）-水和碘化sa（II）-水-胺配合物被认为是从酰胺和衍生物选择性生成氨基酮基的有价值的试剂。产生的氨基酮基自由基可以经历还原或还原环化途径，为（i）通过具有挑战性的N–C键断裂从酰胺直接合成醇和（ii）通过酰胺的极性反转合成含氮杂环提供了有力方法键。本报告介绍了碘化sa（II）-水和碘化sa（II）-水-胺介导的从芳族伯，仲和叔酰胺（苯甲酰胺）生成苄基氨基酮基自由基的机理研究。机理实验表明，还原的速率和选择性与水浓度和进行还原的酰胺类型密切相关。数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化 数据还表明，与通过单电子转移至未活化的脂族酰胺而生成的相应氨基酮基相比，在苯甲酰胺还原中生成的苄基氨基酮基自由基对α取代的电子效应的依赖性更大。但是，在空间影响方面几乎没有变化

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00372
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-正丁基对甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Reduction of Selenoamides to Amines Using SmI₂–H₂O
  作者：Samuel Thurow、Eder J. Lenardão、Xavier Just-Baringo、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03325

  日期：2017.1.6

  Selenoamides are selectively reduced to amines by SmI2 with H2O. The process is general for primary, secondary, and tertiary aryl and alkyl selenoamide substrates and selectively delivers amine products. The reduction proceeds under mild conditions using SmI2 activated by straightforward addition of H2O, and does not require an additional Lewis base additive.

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。
• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• The First Zn^II-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols with Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Khurshid Ayub、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300367

  日期：2013.5

  The first zinc-catalyzed oxidative amidation of benzyl alcohols has been developed. Both aliphatic and aromatic amines can be tolerated and applied in this reaction. Various amides were prepared in good yields under solvent-free and mild conditions.

  已经开发出第一个锌催化的苯甲醇氧化酰胺化。脂肪胺和芳香胺都可以耐受并用于该反应。在无溶剂和温和条件下以良好的收率制备了各种酰胺。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。