1-{(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 195326-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3'-O-[tert-Butyl(diphenyl)silyl]-5'-O-(methylamino)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(methylaminooxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195326-22-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 509.678
• InChiKey: NUOHTLZCOJVMFE-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-{(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773