N-methyl-N-benzylglycinamide | 82155-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-benzylglycinamide
• 英文别名: 2-amino-N-methyl-N-benzylacetamide；2-amino-N-benzyl-N-methylacetamide
• CAS: 82155-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09724208
• 分子量: 178.234
• InChiKey: QWWIKWIQIRVSIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-benzylglycinamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of novel sulfonamides as potent PTP1B inhibitors

  摘要：

  A series of novel sulfonamides containing a single difluoromethylene-phosphonate group were discovered to be potent inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. Structure-activity relationships around the scaffold were investigated, leading to the identification of compounds with IC50 or K-i values in the low nanomolar range. These sulfonamide-based inhibitors exhibit 100 and 30 times higher inhibitory activity than the corresponding tertiary amines and carboxamides, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.061
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-N-benzyl-N-methylacetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-N-benzylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  手性脲酸酯作为手性强布朗斯台德碱催化剂的开发

  摘要：

  最近，具有高碱度的手性 Brønsted 碱已成为开发新的催化对映选择性反应的有力工具。然而，这种手性强的布朗斯台德碱催化剂仍然非常稀缺。在此，我们报告了具有 N,N'-二烷基脲酸酯部分作为碱性位点的手性阴离子 Brønsted 碱的开发。α-硫代乙酰胺作为酸性较低的亲核试剂与各种亲电子试剂的对映选择性加成反应证明了其突出的催化活性。因此，新开发的具有高可及性和结构可调性的手性催化剂将扩大布朗斯特碱催化下可行的对映选择性转化的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13922

文献信息

• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。
• [EN] C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MACROLIDE SUBSTITUÉ EN POSITION C-4"
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012115256A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种由化学式（I）表示的大环内酯化合物，对红霉素耐药细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌、链球菌和支原体）。
• C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20140046043A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种大环内酯化合物，化学式为（I），对红霉素耐药的细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌，链球菌和支原体）。
• C-4″ position substituted macrolide derivative
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US09139609B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种大环内酯化合物，化学式为(I)，对红霉素耐药细菌（例如，耐药性肺炎球菌，链球菌和支原体）具有有效性。
• 5-Chloroindoloyl glycine amide inhibitors of glycogen phosphorylase: synthesis, in vitro, in vivo, and X-ray crystallographic characterization
  作者：Stephen W. Wright、Virginia L. Rath、Paul E. Genereux、David L. Hageman、Carolyn B. Levy、Lester D. McClure、Scott C. McCoid、R. Kirk McPherson、Teresa M. Schelhorn、Donald E. Wilder、William J. Zavadoski、E. Michael Gibbs、Judith L. Treadway

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.048

  日期：2005.1

  The synthesis, in vitro, and in vivo biological characterization of a series of achiral 5-chloroindoloyl glycine amide inhibitors of human liver glycogen phosphorylase A are described. Improved potency over previously reported compounds in cellular and in vivo assays was observed. The allosteric binding site of these compounds was shown by X-ray crystallography to be the same as that reported previously for 5-chloroindoloyl norstatine amides.