2-phenylcyclohepta-2,4-dienone | 91309-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclohepta-2,4-dienone
• 英文别名: 2-phenylcyclohepta-2,4-dien-1-one；2-phenyl-2,4-cycloheptadien-1-one；2-Phenyl-6,7-dihydrotropon
• CAS: 91309-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: NUXRGNYETLGROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohepta-2,4-dienone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,5-Dibrom-2-phenyl-cycloheptenon
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Troponoids and Organometallic Compounds. VI. Reaction of Tropone with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.619
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-(phenylsulfanyl)hex-5-en-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙醇锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 2-phenylcyclohepta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262

文献信息

• Hoshi, Nobuto; Uda, Hisashi; Sato, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 769 - 773
  作者：Hoshi, Nobuto、Uda, Hisashi、Sato, Kazuhiro、Hagiwara, Hisahiro

  DOI：——

  日期：——
• HOSHI, NOBUTO;UDA, HISASHI;SATO, KAZUHIRO;HAGIWARA, HISAHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 769-773
  作者：HOSHI, NOBUTO、UDA, HISASHI、SATO, KAZUHIRO、HAGIWARA, HISAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Arylcycloalka-2,4-dienones Using Sulfone-Based Methodology
  作者：Saphon Hok、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0523262

  日期：2006.2.1

  from (phenylthiomethyl)phenyl sulfone to a selection of aryl ω-alkenyl ketones gives adducts that via a sequence of Lewis acid catalyzed rearrangement, α-allylation, and metathesis give rise to 2-thio-4-cycloalkenones. These in turn give cycloalkadienones upon oxidation and elimination. An attempt to develop a polymer-supported variant fails because of the reversibility of sulfone anion addition.

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。
• Reaction of Troponoids and Organometallic Compounds. VI. Reaction of Tropone with Grignard Reagents
  作者：Tetsuo Nozoe、Toshio Mukai、Takahiro Tezuka

  DOI：10.1246/bcsj.34.619

  日期：1961.5