1-(2-aminophenyl)hydrazonoethane | 55271-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)hydrazonoethane
• 英文别名: 2-(1-Hydrazinylideneethyl)aniline；2-ethanehydrazonoylaniline
• CAS: 55271-24-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃
• mdl: MFCD19210219
• 分子量: 149.195
• InChiKey: DDHMXSALJQJFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)hydrazonoethane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphomolybdic acid 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 苯基溴化镁 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (-)-hunterine A
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化/重排策略实现 (−)-Hunterine A 的对映选择性全合成

  摘要：

  公开了 (-)-hunterine A 的第一个对映选择性全合成。我们的策略采用对称二酮的催化不对称去对称化和随后的贝克曼重排来构建 5,6-α-氨基酮。聚合 1,2-加成反应将乙烯基二价阴离子亲核试剂与对映体富集的酮连接起来。合成的最后阶段包括氮杂-Cope/曼尼希反应和叠氮-烯烃偶极环加成，以完成五环系统。通过区域选择性氮丙啶开环完成合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13590
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 C₅₇H₇₂Au₄Cl₄N₁₂O₄ 、 肼 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(2-aminophenyl)hydrazonoethane
  参考文献：
  名称：

  具有C 4对称的四三唑-5-亚烷基四核金（I）配合物的合成和催化作用

  摘要：

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00712

文献信息

• Ancillary ligand-free copper catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with NH₂NH₂
  作者：Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c5cc10427k

  日期：——

  An efficient and selective Cu-catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with parent hydrazine is reported. The methodology tolerates a broad range of functional groups, allows for the synthesis of symmetrical and...

  报道了末端炔与母体肼的有效且选择性的Cu催化的水合肼化作用。该方法可以耐受各种官能团，可以合成对称和...
• Synthesis and Catalytic Benefits of Tetranuclear Gold(I) Complexes with a <i>C</i>₄-Symmetric Tetratriazol-5-ylidene
  作者：Mariana Flores-Jarillo、Daniel Mendoza-Espinosa、Verónica Salazar-Pereda、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00712

  日期：2017.11.13

  tetratriazolium salt and its subsequent metalation to generate a series of tetranuclear mesoionic carbene gold(I) complexes is presented. The complete structural characterization of the metallic carbenes and the benefits of cooperative catalysis in the processes of hydroamination and hydrohydrazination of terminal alkynes are discussed.

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。
• Gold(I) complexes bearing ring‐fused benzoxazine‐derived triazolylidenes and their use in C–N bond‐forming processes
  作者：Emmanuel Campos‐Dominguez、Jose Vasquez‐Perez、Susana Rojas‐Lima、Heraclio Lopez‐Ruiz、Daniel Mendoza‐Espinosa

  DOI：10.1002/aoc.6098

  日期：2021.2

  characterization of a novel series of ring‐fused benzoxazine‐derived triazolium salts (1a–c) and their corresponding triazolylidene gold(I) complexes (2a–c). All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectroscopy and in the case of triazoliums 1a and 1b by single‐crystal X‐ray diffraction. The new triazolylidene gold complexes (2a–c)

  我们报道了一系列新的环稠合苯并恶嗪衍生的三唑盐（1a–c）及其相应的三唑基亚金（I）配合物（2a–c）的合成和完整表征。通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析和质谱对所有新化合物进行充分表征，对于三唑鎓1a和1b，则通过单晶X射线衍射对其进行充分表征。在苯炔衍生物和肼为氮源的末端炔烃的加氢胺化和氢肼化反应中，新的三唑基亚金络合物（2a–c）作为预催化剂进行了测试。
• Exploring the Influence of Phosphine Ligation on the Gold-Catalyzed Hydrohydrazination of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Nicolas L. Rotta-Loria、Alicia J. Chisholm、Preston M. MacQueen、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00373

  日期：2017.7.10

  The synthesis and/or NMR/X-ray characterization of a new series of (L)AuCl complexes is reported, featuring BippyPhos, AdJohnPhos, silyl ether based ligands including OTips-DalPhos, and PAd-DalPhos. These complexes, along with previously reported analogues featuring cataCXium-A, tBuJohnPhos, and Mor-DalPhos, were screened as precatalysts using LiB(C6F5)4·2.5Et2O as an activator in the hydrohydrazination

  报道了一系列新的（L）AuCl配合物的合成和/或NMR / X射线表征，这些配合物具有BippyPhos，AdJohnPhos，基于甲硅烷基醚的配体，包括OTips-DalPhos和PAd-DalPhos。这些络合物以及先前报道的以cataCXium-A，t BuJohnPhos和Mor-DalPhos为特征的类似物，在末端芳基炔烃加氢酰化的过程中，使用LiB（C 6 F 5）4 ·2.5Et 2 O作为活化剂，筛选为预催化剂。在前所未有的温和条件下（25°C，1 mol％Au）生成水合肼。事实证明，前催化剂（cataCXium-A）AuCl在此类转化中特别有效，证明了其适用范围。
• Visible-Light-Promoted Au^Ito Au^IIIOxidation in Triazol-5-ylidene Complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、David Rendón-Nava、Alejandro Alvarez-Hernández、Deyanira Angeles-Beltrán、Guillermo E. Negrón-Silva、Oscar R. Suárez-Castillo

  DOI：10.1002/asia.201601499

  日期：2017.1.17

  complexes of the type MIC(CH2)n⋅AuI. Visible light exposure of the latter complexes promotes a spontaneous disproportionation process rendering gold(III) complexes of the type [MIC(CH2)n}2⋅AuI2]+I−. Both the AuI and AuIII complex series were tested in the catalytic hydrohydrazination of terminal alkynes using hydrazine as nitrogen source.

  三唑前体的反应[MIC（CH 2）ñ - ħ + ]我- （Ñ = 1-3）与六甲基二钾（KHMDS）和AUCL（SME 2）生成金（I）的类型MIC的络合物（CH 2）ñ ⋅AuI。后者配合物的可见光曝光促进类型的自发歧化过程呈现金（III）配合物[MIC（CH 2）Ñ } 2 ⋅AuI 2 ] +我- 。金一和金三 在使用肼作为氮源的末端炔烃催化加氢肼化反应中测试了复杂的系列。