1-(4-methylphenyl)-3-trifluoroacetyl-1H-pyrrole | 1418029-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-trifluoroacetyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[1-(4-methylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanone；2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-methylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1418029-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: HEECKAYWTMKUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以227 mg的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-trifluoroacetyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Swern氧化法改进的一锅法合成1-芳基-3-三氟乙酰基-1H-吡咯

  摘要：

  摘要 这项研究描述了一种改进的一锅四步合成法，该方法由3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与芳基胺的反应生成一系列新的1-芳基-3-三氟乙酰基吡咯，得到1,1,1-三氟-3-（2-羟乙基）-4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮，直接进行Swern氧化可提供1,1,1-三氟-3-（2-乙醛基）-4-芳基氨基- 3-丁-2-酮 相应的烯胺醛的随后分子内环化，然后进行芳构化，使标题化合物的总收率为30-56％。 这项研究描述了一种改进的一锅四步合成法，该方法由3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与芳基胺的反应生成一系列新的1-芳基-3-三氟乙酰基吡咯，得到1,1,1-三氟-3-（2-羟乙基）-4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮，直接进行Swern氧化可提供1,1,1-三氟-3-（2-乙醛基）-4-芳基氨基- 3-丁-2-酮 相应的烯胺醛的随后分子内环化，然后进行芳构化，使标题化合物的总收率为30-56％。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317383

文献信息

• Improved One-Pot Synthesis of 1-Aryl-3-trifluoroacetyl-1H-pyrroles under Swern Oxidation
  作者：Nilo Zanatta、Estefania Aquino、Fabio da Silva、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0032-1317383

  日期：——

  1-aryl-3-trifluoroacetyl pyrroles from the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with arylamines, giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-arylamino-3-buten-2-ones, which were directly submitted to Swern oxidation to furnish 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4-arylamino-3-buten-2-ones. Subsequent intramolecular cyclization of the corresponding enaminoaldehydes followed by aromatization rendered the title compounds

  摘要 这项研究描述了一种改进的一锅四步合成法，该方法由3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与芳基胺的反应生成一系列新的1-芳基-3-三氟乙酰基吡咯，得到1,1,1-三氟-3-（2-羟乙基）-4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮，直接进行Swern氧化可提供1,1,1-三氟-3-（2-乙醛基）-4-芳基氨基- 3-丁-2-酮 相应的烯胺醛的随后分子内环化，然后进行芳构化，使标题化合物的总收率为30-56％。 这项研究描述了一种改进的一锅四步合成法，该方法由3-三氟乙酰基-4,5-二氢呋喃与芳基胺的反应生成一系列新的1-芳基-3-三氟乙酰基吡咯，得到1,1,1-三氟-3-（2-羟乙基）-4-芳基氨基-3-丁烯-2-酮，直接进行Swern氧化可提供1,1,1-三氟-3-（2-乙醛基）-4-芳基氨基- 3-丁-2-酮 相应的烯胺醛的随后分子内环化，然后进行芳构化，使标题化合物的总收率为30-56％。