(4-Butoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile | 61367-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Butoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Butoxy-3,5-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 61367-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SWYPAENKBHIXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Butoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-butoxy-3,5-dimethoxy-phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的甲斯卡灵类似物的亲脂性和血清素激动剂活性。

  摘要：

  在绵羊脐动脉制剂中，用较高级的烷基同系物或溴代替甲斯卡林的4-甲氧基导致对5-羟色胺受体的活性增加。通过1-辛醇-水分配系数测得，该活性似乎与亲脂性相关，但是当4-取代基的长度约为5个原子时，该活性下降。建议采用3,4,5-三取代2,4,5-取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00212a022
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4-Butoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列4-取代的甲斯卡灵类似物的亲脂性和血清素激动剂活性。

  摘要：

  在绵羊脐动脉制剂中，用较高级的烷基同系物或溴代替甲斯卡林的4-甲氧基导致对5-羟色胺受体的活性增加。通过1-辛醇-水分配系数测得，该活性似乎与亲脂性相关，但是当4-取代基的长度约为5个原子时，该活性下降。建议采用3,4,5-三取代2,4,5-取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00212a022

文献信息

• Lipophilicity and serotonin agonist activity in a series of 4-substituted mescaline analogs
  作者：David E. Nichols、Donald C. Dyer

  DOI：10.1021/jm00212a022

  日期：1977.2

  Replacement of the 4-methoxy of mescaline with higher alkyl homologues or with bromine led to increased activity at serotonin receptors in a sheep umbilical artery preparation. This activity appears correlated with lipophilicity, as measured by 1-octanol-water partition coefficients, but drops off when the 4-substituent is about five atoms in length. It is suggested that 3,4,5-trisubhe 2,4,5-substitution

  在绵羊脐动脉制剂中，用较高级的烷基同系物或溴代替甲斯卡林的4-甲氧基导致对5-羟色胺受体的活性增加。通过1-辛醇-水分配系数测得，该活性似乎与亲脂性相关，但是当4-取代基的长度约为5个原子时，该活性下降。建议采用3,4,5-三取代2,4,5-取代模式。