2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dioxo-indan-5-carboxylic acid | 40462-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dioxo-indan-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylene]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-indene-5-carboxylic acid；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-1,3-dioxoindene-5-carboxylic acid
• CAS: 40462-16-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: PSDHKAMWKYOVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-三苯基-1-戊醇 、 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dioxo-indan-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5,5,5-triphenylpentyl 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含非线性光学发色团的1,3-双（二氰基亚甲基）茚满-5-羧酸受体片段的立体选择性合成和性能†

  摘要：

  合成并表征了一系列使用茚满-1,3-二酮5-羧酸（IDCA）和新型1,3-双（二氰基亚甲基）茚满5-羧酸（CICA）电子受体片段的有机推挽型生色团。 。NMR和X射线分析表明，与CICA片段的缩合反应是立体选择性的，并产生具有E双键构型的亚苄基和甲亚胺。由于非平面几何形状，这些化合物是手性的，并以外消旋混合物形式获得。羧酸基团的后续官能化与5,5,5- triphenylpentan -1-醇，得到溶液加工的玻璃形成材料（6，8，10，13）的玻璃化转变温度为76–134°C。这些化合物的非线性光学（NLO）性能使用量子化学计算和电晕极细玻璃状薄膜中的二次谐波生成（SHG）测量来表征。由于与平坦的IDCA基化合物相比，固相堆积不那么明显，因此CICA基材料的扭曲几何形状对宏观NLO性能是有益的。在化合物13中，分子的受体和供体端都存在位点隔离基团，导致NLO效率显着提高。基于CICA的N，

  DOI：

  10.1039/c6tc00203j
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-1,3-dioxo-indan-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含非线性光学发色团的1,3-双（二氰基亚甲基）茚满-5-羧酸受体片段的立体选择性合成和性能†

  摘要：

  合成并表征了一系列使用茚满-1,3-二酮5-羧酸（IDCA）和新型1,3-双（二氰基亚甲基）茚满5-羧酸（CICA）电子受体片段的有机推挽型生色团。 。NMR和X射线分析表明，与CICA片段的缩合反应是立体选择性的，并产生具有E双键构型的亚苄基和甲亚胺。由于非平面几何形状，这些化合物是手性的，并以外消旋混合物形式获得。羧酸基团的后续官能化与5,5,5- triphenylpentan -1-醇，得到溶液加工的玻璃形成材料（6，8，10，13）的玻璃化转变温度为76–134°C。这些化合物的非线性光学（NLO）性能使用量子化学计算和电晕极细玻璃状薄膜中的二次谐波生成（SHG）测量来表征。由于与平坦的IDCA基化合物相比，固相堆积不那么明显，因此CICA基材料的扭曲几何形状对宏观NLO性能是有益的。在化合物13中，分子的受体和供体端都存在位点隔离基团，导致NLO效率显着提高。基于CICA的N，

  DOI：

  10.1039/c6tc00203j