methyl N-[3-fluoro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]glycinate | 153501-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[3-fluoro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]glycinate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-6-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]benzoate
• CAS: 153501-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄
• 分子量: 241.219
• InChiKey: FYZNWPKXYLTPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[3-fluoro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]glycinate 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 9-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-10-methoxypyrazino[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and therapeutic potential of 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles, partial agonists at the 5HT2C receptor

  摘要：

  A series of new 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles has been prepared and shown to be 5HT(2C) receptor ligands. The studied compounds 10a-j were found to act as partial agonists at the 5HT(2C) receptor, binding with high affinity and moderate selectivity versus 5HT(1A) and 5HT(2A) receptors, but inducing only a submaximal increase in phosphoinositol formation. Compound 10j was demonstrated to be active in animal models of obsessive-compulsive disorder, depression and panic anxiety.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83976-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 2-氨基-6-氟苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl N-[3-fluoro-2-(methoxycarbonyl)phenyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  立体顺式-2-取代的- ñ -乙酰基-3-羟基二氢吲哚通过钌（II）催化动态动力学拆分-不对称转移氢化†

  摘要：

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性{Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc07336h

文献信息

• ZNS Pyrazinoindole
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0572863A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Die neuen Pyrazinoindole der allgemeinen Formel    worin R¹ Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, niederes Alkyl, Hydroxy oder niederes Alkoxy, R² Wasserstoff oder Halogen und R³ Wasserstoff, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio bedeuten, mit der Massgabe, dass R³ nur dann Wasserstoff bedeuten kann, wenn R¹ und R² beide von Wasserstoff verschieden sind und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I eignen sich zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen, wie Depressionen, bipolare Störungen, Angstzustände, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen im Kindesalter, Aggressivität, altersbedingte Gedächtnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc.; Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc.; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Thrombose, Schlaganfall etc.; und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  通式为吡嗪基吲哚的新化合物 其中 R¹ 是氢、卤素、三氟甲基、低级烷基、羟基或低级烷氧基，R² 是氢或卤素，R³ 是氢、低级烷氧基或低级烷硫基，但当 R¹ 和 R² 都不是氢时，R³ 只能是氢 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐可用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、器质性精神障碍、儿童精神障碍、攻击性、与年龄有关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖、贪食症等。因创伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道运动功能障碍等胃肠道疾病。
• Stereogenic <i>cis</i>-2-substituted-<i>N</i>-acetyl-3-hydroxy-indolines <i>via</i> ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Zihong Zhou、Guozhu Liu、Baolei Luan、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1039/c8cc07336h

  日期：——

  Ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution-asymmetric transfer hydrogenation of racemic 2-substituted-N-acetyl-3-oxoindolines to cis-2-substituted-N-acetyl-3-hydroxyindolines is reported. Using the homochiral Ru[TfDPEN](p-cymene)} catalyst with S/C = 400 in a HCO2H/Et3N mixture, up to >99.9% ee and >99 : 1 dr are obtained with high yields (79–98%). This method provides the first example of

  据报道钌（II）催化的外消旋2-取代的-N-乙酰基-3-氧代吲哚啉的动态动力学拆分-不对称转移氢化为顺式-2-取代的-N-乙酰基-3-羟基二氢吲哚。在HCO 2 H / Et 3 N混合物中使用S / C = 400的同手性Ru [TfDPEN]（p -cymene）}催化剂，可以高收率获得高达> 99.9％ee和> 99：1 dr的高收率（ 79–98％）。此方法提供了通过不对称转移氢化（ATH）制备对映体纯的二氢吲哚的第一个实例。
• Synthesis, pharmacology and therapeutic potential of 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles, partial agonists at the 5HT2C receptor
  作者：M Bös、F Jenck、JR Martin、JL Moreau、V Mutel、AJ Sleight、U Widmer

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83976-1

  日期：1997.1

  A series of new 10-methoxypyrazino[1,2-a]indoles has been prepared and shown to be 5HT(2C) receptor ligands. The studied compounds 10a-j were found to act as partial agonists at the 5HT(2C) receptor, binding with high affinity and moderate selectivity versus 5HT(1A) and 5HT(2A) receptors, but inducing only a submaximal increase in phosphoinositol formation. Compound 10j was demonstrated to be active in animal models of obsessive-compulsive disorder, depression and panic anxiety.