methyl (7-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-1-yl)acetate | 163114-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (7-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 163114-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFNO₅
• 分子量: 341.723
• InChiKey: RMYDIBHSOBQEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-hydrazinocarbonylmethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物15：4-苯基-1-（1-（1-三唑基甲基-4-喹诺酮-3-基羰基）半氨基肼及其相关化合物的合成和抗疟活性

  摘要：

  1-肼基羰基甲基-4-喹诺酮-3-羧酸盐（）转化为1-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-羧酸（），其与芳基甲醛反应生成1-（4-芳基亚甲基氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-羧酸（）。化合物 也被转化为1-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-碳酰肼（），其与 异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯制得4-苯基-1-（1-三唑基甲基-4-喹诺酮-3-基羰基）氨基脲（）或4-苯基-1-（1-三唑基甲基-4-喹诺酮-3-基羰基）硫代氨基脲（）， 分别。化合物结果显示，它们对耐氯喹的恶性疟原虫具有体外抗疟活性，其IC 50分别为3.89和3.91μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1822
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl (7-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物10：在N1侧链中具有吡啶基部分的抗疟喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  由4-羟基喹啉-3-羧酸酯合成了新颖的4-喹诺酮-3-羧酸酯6,7和4-喹诺酮-3-羧酸8a，8b，9a，9b，9c，10a，10b，11a，11b，11c。从筛选数据中发现，乙基1- [1-乙氧基羰基-2-（4-吡啶基）乙烯基] -6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸酯7a具有抗疟疾活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.297

文献信息

• NEW METHOD FOR N-CYCLOPROPYLATION OF AROMATIC AMINES, AS WELL AS COMPOUNDS AND COMPOSITIONS OBTAINED
  申请人：SOMFAI, Eva, Dr.

  公开号：EP0738257A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• [EN] NEW METHOD FOR N-CYCLOPROPYLATION OF AROMATIC AMINES, AS WELL AS COMPOUNDS AND COMPOSITIONS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE N-CYCLOPROPYLATION D'AMINES AROMATIQUES, COMPOSES ET COMPOSITIONS AINSI OBTENUS
  申请人：——

  公开号：WO1995002573A2

  公开（公告）日：1995-01-26

  [EN] Process for the introduction of a cyclopropyl group into a primary or secondary aromatic amine or into heterocyclic compounds containing a secondary nitrogen atom reacting to the corresponding amines or their salts so as to form the corresponding N-cyclopropyl-(1'-carboxy)-derivatives either with the reagent of general formula (I), optionally in the presence of an acid binding agent or with 2,4-dihalogen-butyric acid ester or with chloroacetic acid ester, whereupon the resulting N-(alkoxy-carbonyl)-methyl-derivative is treated with alkali alkylate and dihalogen-ethane to convert the alkoxy-carbonyl-methyl group into a carbalkoxy-cyclopropyl group and subsequently optionally hydrolysing the ester groups if present and optionally eliminating the 1'-carboxyl group introduced in the course of the first step, whereby the last step is carried out optionally after introducing other substituents into the aromatic ring or after eliminating other substituents from the aromatic group. The method is suitable to synthesize 1-cyclopropyl-7-piperazine-1,4-dihydro-quinolone-3-carboxylic acid derivatives. New biologically active compounds are formed including compounds of formula (IV) and their salts which are used in pharmaceutical and veterinary compositions.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'introduction d'un groupe cyclopropylique dans une amine aromatique primaire ou secondaire ou dans des composés hétérocycliques contenant un atome d'azote secondaire faisant réagir les amines correspondantes ou leurs sels de manière à former les dérivés de N-cyclopropyl-(1'-carboxy) correspondants soit avec le réactif de formule générale (I) éventuellement en présence d'un agent de liaison acide ou avec de l'ester de l'acide 2,4-dihalo-butyrique ou avec de l'ester d'acide chloroacétique, le dérivé de N-(alcoxy-carbonyl)-méthyle en résultant étant traité avec de l'alkylate d'alcali et du diahalo-éthane de manière à convertir le groupe alcoxy-carbonyle-méthyle en groupe carbalcoxy-cyclopropyle. Les groupes ester, s'il y a lieu, sont ensuite éventuellement hydrolysés et le groupe 1'-carboxyle introduit au cours de la première phase est éventuellement éliminé. La dernière phase se déroule éventuellement après l'introduction d'autres substituants dans le cycle aromatique ou après l'élimination d'autres substituants du groupe aromatique. Ledit procédé est utile pour synthétiser des dérivés de l'acide 1-cyclopropyl-7-pipérazine-1,4-dihydro-quinolone-3-carboxylique. De nouveaux composés biologiquement actifs comprenant des composés de formule (IV) et leurs sels utilisés dans des compositions pharmaceutiques et vétérinaires sont ainsi produits.
• Quinolone Analogues 15: Synthesis and Antimalarial Activity of 4-Phenyl-1-(1-triazolylmethyl-4-quinolon-3-ylcarbonyl)semicarbazide and Related Compounds
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Kenji Sasaki、Yoshito Zamami、Zhao Min、Atsumi Togi、Hideyuki Ito、Eisuke Kaji、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1002/jhet.1822

  日期：2014.8

  carboxylic acids (). Compound was also transformed into the 1-(4-amino-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-4-quinolone-3-carbohydrazide (), whose reaction with phenyl isocyanate or phenyl isothiocyanate afforded the 4-phenyl-1-(1-triazolylmethyl-4-quinolon-3-ylcarbonyl)semicarbazide () or 4-phenyl-1-(1-triazolylmethyl-4-quinolon-3-ylcarbonyl)thiosemicarbazide (), respectively. Compounds showed the in vitro antimalarial

  1-肼基羰基甲基-4-喹诺酮-3-羧酸盐（）转化为1-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-羧酸（），其与芳基甲醛反应生成1-（4-芳基亚甲基氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-羧酸（）。化合物 也被转化为1-（4-氨基-1,2,4-三唑-3-基甲基）-4-喹诺酮-3-碳酰肼（），其与 异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯制得4-苯基-1-（1-三唑基甲基-4-喹诺酮-3-基羰基）氨基脲（）或4-苯基-1-（1-三唑基甲基-4-喹诺酮-3-基羰基）硫代氨基脲（）， 分别。化合物结果显示，它们对耐氯喹的恶性疟原虫具有体外抗疟活性，其IC 50分别为3.89和3.91μM。
• Quinolone analogues 10: Synthesis of antimalarial quinolones having pyridyl moiety in N1-side chain
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Eisuke Kaji、Kenji Sasaki、Yoshiko Hiwasa、Akiko Tsukamoto、Hideyuki Ito

  DOI：10.1002/jhet.297

  日期：——

  Novel 4‐quinolone‐3‐carboxylates 6,7 and 4‐quinolone‐3‐carboxylic acids 8a, 8b, 9a, 9b, 9c, 10a, 10b, 11a, 11b, 11c were synthesized from 4‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylates. Ethyl 1‐[1‐ethoxycarbonyl‐2‐(4‐pyridyl)vinyl]‐6‐fluoro‐4‐oxoquinoline‐3‐carboxylate 7a was found to show antimalarial activity from the screening data. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  由4-羟基喹啉-3-羧酸酯合成了新颖的4-喹诺酮-3-羧酸酯6,7和4-喹诺酮-3-羧酸8a，8b，9a，9b，9c，10a，10b，11a，11b，11c。从筛选数据中发现，乙基1- [1-乙氧基羰基-2-（4-吡啶基）乙烯基] -6-氟-4-氧代喹啉-3-羧酸酯7a具有抗疟疾活性。J.杂环化​​学。（2010）。