4-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione | 92161-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione；4-(2-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 92161-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃S
• 分子量: 287.773
• InChiKey: ZWPGTWRIINFKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到3-phenylbenzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of s-Triazolo[3,4-b]benzothiazole and Mechanistic Studies on Benzothiazole Formation

  摘要：

  A general photochemical synthesis of s-triazolo[3,4-b]benzothiazoles from 4,5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thione is described. Steady photolysis, quantum yield determination, and laser flash photolysis experiments have been carried out. An intramolecular electron transfer mechanism has been proposed.

  DOI：

  10.1021/jo962190v
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(2-chlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以69%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831

文献信息

• Discovery of novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonists: Virtual screening, molecular simulation and structural modification
  作者：Kewen Peng、Yu Li、Ying Bai、Teng Jiang、Huiyong Sun、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115183

  日期：2020.1

  factor (VEGF)-neuropilin-1 (NRP1) interaction have been implicated in cancer, but reports on small-molecule inhibitors of VEGF-NRP1 interaction are scarce. Herein, we describe the identification of 1, a novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonist with moderate activity via structure-based virtual screening. Ensemble docking and molecular dynamics (MD) simulations of 1 were carried out and an interesting

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。
• Photochemical synthesis of triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines: a detailed mechanistic study on photocyclization/photodesulfurisation of triazole-3-thiones
  作者：A Senthilvelan、D Thirumalai、V.T Ramakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.053

  日期：2004.1

  Irradiation of 4-(2-halobenzyl)-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiones under base mediated (CH3CN/2 M NaOH) condition afforded triazolo[3,4-b]-1,3(4H)-benzothiazines and desulfurized triazoles. Benzophenone sensitized photolysis of triazole-3-thiones gave desulfurized triazoles exclusively. The mechanism of the photocyclization/photodesulfurization and the involvement of singlet and triplet energy

  在碱介导的（CH 3 CN / 2 M NaOH）条件下辐照4-（2-卤苄基）-5-取代的1,2,4-三唑-3-硫酮，得到三唑并[3,4- b ] -1， 3（4 H）-苯并噻嗪和脱硫三唑。三唑-3-硫酮的苯甲酮敏化光解仅产生脱硫的三唑。讨论了光环化/光脱硫的机理以及单线态和三线态能级的参与。