5-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dioxo-3-methylimidazolidin-1-yl)-2-furamide | 1403472-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dioxo-3-methylimidazolidin-1-yl)-2-furamide
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-N-(3-methyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)furan-2-carboxamide
• CAS: 1403472-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 333.731
• InChiKey: FPNRHMHZCDNFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)呋喃-2-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dioxo-3-methylimidazolidin-1-yl)-2-furamide
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062

文献信息

• Small-molecular inhibitors of Ca2+-induced mitochondrial permeability transition (MPT) derived from muscle relaxant dantrolene
  作者：Shinpei Murasawa、Katsuya Iuchi、Shinichi Sato、Tomomi Noguchi-Yachide、Mikiko Sodeoka、Tsutomu Yokomatsu、Kosuke Dodo、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.062

  日期：2012.11

  A structure consisting of substituted hydantoin linked to a 5-(halophenyl)furan-2-yl group via an amide bond was identified as a promising scaffold for development of low-molecular-weight therapeutic agents to treat vascular dysfunction, including ischemia/reperfusion injury. Among the compounds synthesized, 5-(3,5-dichlorophenyl)-N-2,4-dioxo-3-[(pyridin-3-yl)methyl]imidazolidin-1-yl}-2-furamide (17)

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- 2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。