(2E,4E,6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-2,4-nonadiensaeure-methylester | 84035-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-2,4-nonadiensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (2E,4E,6R)-6-hydroxy-6-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 84035-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: OLBUQDQVGYWMNZ-GGQABOOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-2,4-nonadiensaeure-methylester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-nonansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  d-Biotin aus D-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29927
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol 、 (E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane 生成 (2E,4E,6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-(isopropylidendioxy)-2,4-nonadiensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT, R. R.;MAIER, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nona-diensäurealkylestern und deren Verwendung zur Herstellung von d-Biotin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0098447A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Verfahren zur Herstellung von (6R,7S,8R)-6,9-Dihy- droxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nonadiensäurealkyl- estern der Formel 1 in der R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, durch Umsetzen von 3,4-O-Isopropyliden-D-arabinose der Formel II mit 3-Carboalkoxy-propen-(2)-yliden-(1)-triphenylphospho- ran der Formel III in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in als Lösungsmittel geeigneten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Halogenderivaten oder cycloaliphatischen Ethern, vorzugsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 8 C-Atomen bei Temperaturen von 65 bis 130, vorzugsweise 80 bis 115°C durchführt. Mit Hilfe dieses Verfahrens gelingt die Synthese des Grundgerüstes von (d)-Biotin aus D-Arabinose mit wesentlich besseren Ausbeuten als bisher.

  一种制备式 1 的 (6R,7S,8R)-6,9-二羟基-7,8-异亚丙基二氧基-2,4-壬二烯酸烷基酯的工艺 将式 II 的 3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖与 3-羧基烷氧基-D-阿拉伯糖反应，其中 R 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基。 与式 III 的 3-羧基烷氧基-丙烯-(2)-亚基-(1)-三苯基膦反应 在溶剂中在高温下进行，其特征在于反应是在适合作为溶剂的脂肪族或芳香族烃类、其卤素衍生物或环脂族醚（最好是具有 6 至 8 个碳原子的芳香族烃类）中进行，温度为 65 至 130℃，最好是 80 至 115℃。 采用这种工艺，可以从 D-阿拉伯糖合成 (d)- 生物素的基本结构，而且产量比以前大大提高。
• SCHMIDT, R. R.;MAIER, M.
  作者：SCHMIDT, R. R.、MAIER, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4777273A
  申请人：——

  公开号：US4777273A

  公开（公告）日：1988-10-11
• <i>d</i>-Biotin aus D-Arabinose
  作者：Richard R. Schmidt、Martin Maier

  DOI：10.1055/s-1982-29927

  日期：——