7-carboxy-7a,8,9,10-tetrahydro-4-(trifluoroacetyl)-7H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester | 83927-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-carboxy-7a,8,9,10-tetrahydro-4-(trifluoroacetyl)-7H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 11-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-16-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2(7),3,5,8-pentaene-11-carboxylate
• CAS: 83927-39-3
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃NO₅
• 分子量: 435.4
• InChiKey: NELKGQJLLCRUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6a-bromo-7-carboxy-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-carboxy-7a,8,9,10-tetrahydro-4-(trifluoroacetyl)-7H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的化学；与溴化氰和三氟乙酸酐反应

  摘要：

  吡咯嗪3与溴化氰在四氢呋喃/水混合物中的相互作用提供了烯胺双键，形成了5，可被硅胶芳构化为6。的反应6与溴化氰在相同的溶剂混合物产生了二氢吲哚8a中其结构以化学方式通过转化产物的成醛证明8D。关于酯基的空间位阻，讨论了不同的反应途径。用三氟乙酸酐处理6得到三氟乙酰化的化合物11。空间位的去除阻的酯基在6与乙酸在200°C的喹啉溶液中同时脱羧，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚13。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80259-7

文献信息

• VERBOOM, W.;VISSER, G. W.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1831-1835
  作者：VERBOOM, W.、VISSER, G. W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of pyrrolizines; reactions with cyanogen bromide and trifluoroacetic anhydride
  作者：W. Verboom、G.W. Visser、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80259-7

  日期：1982.1

  pyrrolizine 3 with cyanogen bromide in a tetrahydrofuran/water mixture affords addition to the enamine double bond with formation of 5 which can be aromatized to 6 by silica gel. Reaction of 6 with cyanogen bromide in the same solvent mixture yields the indoline 8a which structure is proved in a chemical way by conversion of the product into the aldehyde 8d. The different reaction pathway is discussed

  吡咯嗪3与溴化氰在四氢呋喃/水混合物中的相互作用提供了烯胺双键，形成了5，可被硅胶芳构化为6。的反应6与溴化氰在相同的溶剂混合物产生了二氢吲哚8a中其结构以化学方式通过转化产物的成醛证明8D。关于酯基的空间位阻，讨论了不同的反应途径。用三氟乙酸酐处理6得到三氟乙酰化的化合物11。空间位的去除阻的酯基在6与乙酸在200°C的喹啉溶液中同时脱羧，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚13。