6a-bromo-7-carboxy-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester | 83927-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6a-bromo-7-carboxy-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 6a-bromo-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-7-(methoxycarbonyl)-6H-benzo(g)pyrrolo(1,2-a)indole-7-acetate；methyl 10-bromo-1-cyano-11-(2-methoxy-2-oxoethyl)-16-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• CAS: 83927-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 447.329
• InChiKey: SCRRUMWCLSMWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-bromo-7-carboxy-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester 在 18-冠醚-6 、 magnesium oxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-carboxy-1-cyano-2-(3-hydroxypropyl)benzindoline-3-acetic acid dimethyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的化学；与溴化氰和三氟乙酸酐反应

  摘要：

  吡咯嗪3与溴化氰在四氢呋喃/水混合物中的相互作用提供了烯胺双键，形成了5，可被硅胶芳构化为6。的反应6与溴化氰在相同的溶剂混合物产生了二氢吲哚8a中其结构以化学方式通过转化产物的成醛证明8D。关于酯基的空间位阻，讨论了不同的反应途径。用三氟乙酸酐处理6得到三氟乙酰化的化合物11。空间位的去除阻的酯基在6与乙酸在200°C的喹啉溶液中同时脱羧，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚13。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80259-7
• 作为产物：
  描述：

  5,7,7a,8,9,10-hexahydro-7-methoxycarbonyl-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid methyl ester 、 溴化氰 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6a-bromo-7-carboxy-11a-cyano-5,6a,7,7a,8,9,10,11a-octahydro-6H-benzopyrrolo<1,2-a>indole-7-acetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪的化学；与溴化氰和三氟乙酸酐反应

  摘要：

  吡咯嗪3与溴化氰在四氢呋喃/水混合物中的相互作用提供了烯胺双键，形成了5，可被硅胶芳构化为6。的反应6与溴化氰在相同的溶剂混合物产生了二氢吲哚8a中其结构以化学方式通过转化产物的成醛证明8D。关于酯基的空间位阻，讨论了不同的反应途径。用三氟乙酸酐处理6得到三氟乙酰化的化合物11。空间位的去除阻的酯基在6与乙酸在200°C的喹啉溶液中同时脱羧，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚13。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80259-7

文献信息

• VERBOOM, W.;VISSER, G. W.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1831-1835
  作者：VERBOOM, W.、VISSER, G. W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——