3-benzothiazol-2-yl-6-nitrocoumarin | 111036-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzothiazol-2-yl-6-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 111036-39-6
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD01106200
• 分子量: 324.317
• InChiKey: CBIRHQBQOSDSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzothiazol-2-yl-6-nitrocoumarin 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₀H₁₈N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  为新的光物理特性和刺激响应色度定制 C-6 取代的香豆素支架

  摘要：

  一种明智的策略被用来设想取代基对基于 2 H -chromen-2-one-3-苯并噻唑支架的推拉框架的光物理性质的显着区域位置影响，命名为6-X-CUMs。其中，6-NEt 2 -CUM显示出显着的激发态分子内电荷转移，偶极矩变化很大（Δμ ∼ 18.23 D），因此从绿色（环己烷中为 536 nm）到远红色区域显示出显着的发射溶剂致变色（在二甲基亚砜中为 714 nm）和高温灵敏度（-0.23 nm °C –1）。这些，连同 NMR 和光谱研究阐明的酸化时独特的碱性和酸/蒸汽变色，与传统的7-NEt 2 -CUM形成鲜明对比。这些定制的6-X-CUM的新系列代表了定制光物理特性以开发一类有前途的多刺激响应材料的新维度。

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.1c08133
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzothiazol-2-yl-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012704121345

文献信息

• Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Characterization of Substituted 3-Benzothiazol-2-Ylcoumarins
  作者：Richard Y. Chao、Mei-Fang Ding、Jhao-Yu Chen、Chuan-Chen Lee、Shaw-Tao Lin

  DOI：10.1002/jccs.201000033

  日期：2010.4

  AbstractA series of substituted 3‐benzothiazolylcoumarins was prepared from condensation of 2‐hydroxy‐benzaldehyde and 2‐cyanomethylbenzothiazole to investigate the effect of the nature and position of substituents on their absorption and fluorescent behavior. Compounds with a substituent containing a heteroatom which attached at the C6 position showed a split broad absorption band. Solutions of these compounds in various solvents exhibited brilliant blue fluorescence. The emission intensity for compounds with an alkoxy group at the C6 or C7 position in DMF was approximately 7‐ and 15‐fold higher than for the corresponding precursor and quinine sulfate solution, respectively. These compounds also exhibit high thermal stability in solid state.
• DRYANSKA V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 203-209
  作者：DRYANSKA V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——
• Tailoring C-6-Substituted Coumarin Scaffolds for Novel Photophysical Properties and Stimuli-Responsive Chromism
  作者：Ravinder Singh、Deng-Gao Chen、Chun-Hsiang Wang、Yi-Cheng Lan、Yi-Hung Liu、Pi-Tai Chou、Chao-Tsen Chen

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c08133

  日期：2021.10.21

  transfer with a large change of dipole moment (Δμ ∼ 18.23 D), hence displaying remarkable emission solvatochromism from the green (536 nm in cyclohexane) to far-red region (714 nm in dimethyl sulfoxide) and a high-temperature sensitivity (−0.23 nm °C–1). These, together with unique basicity and acido-/vaporchromism upon acidification elucidated by NMR and photospectroscopic studies, show stark contrast to

  一种明智的策略被用来设想取代基对基于 2 H -chromen-2-one-3-苯并噻唑支架的推拉框架的光物理性质的显着区域位置影响，命名为6-X-CUMs。其中，6-NEt 2 -CUM显示出显着的激发态分子内电荷转移，偶极矩变化很大（Δμ ∼ 18.23 D），因此从绿色（环己烷中为 536 nm）到远红色区域显示出显着的发射溶剂致变色（在二甲基亚砜中为 714 nm）和高温灵敏度（-0.23 nm °C –1）。这些，连同 NMR 和光谱研究阐明的酸化时独特的碱性和酸/蒸汽变色，与传统的7-NEt 2 -CUM形成鲜明对比。这些定制的6-X-CUM的新系列代表了定制光物理特性以开发一类有前途的多刺激响应材料的新维度。