N-氰基扎那米韦胺三乙酸酯甲酯 | 1228216-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氰基扎那米韦胺三乙酸酯甲酯
• 英文名称: N-Cyano Zanamivir Amine Triacetate Methyl Ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(cyanoamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1228216-82-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 455.4
• InChiKey: UDLJDHWFIOYHGL-IREHDKGXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基扎那米韦胺三乙酸酯甲酯 生成 methyl 5-acetamido-4-cyanamido-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ZANAMIVIR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZANAMIVIR ET INTERMÉDIAIRES DUDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明提供了一种制备甲基5-乙酰氨基-4-氨基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（V）的方法，该方法包括在还原剂的存在下，从锂铝氢化物、硼氢化钠、氯化铵锌、氯化亚铁锌和氯化铁/碘化钠组成的还原剂组中选择一种还原甲基5-乙酰氨基-4-叠氮基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（IV）。本发明还提供了式（VIII）和（IX）的化合物，可用于扎那米韦的合成。本发明还提供了制备化合物（VIII）和（IX）的方法以及涉及它们的使用的方法，包括在扎那米韦的合成中使用。

  公开号：

  WO2010061182A2
• 作为产物：
  描述：

  扎那米韦 生成 N-氰基扎那米韦胺三乙酸酯甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING ZANAMIVIR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZANAMIVIR ET INTERMÉDIAIRES DUDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明提供了一种制备甲基5-乙酰氨基-4-氨基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（V）的方法，该方法包括在还原剂的存在下，从锂铝氢化物、硼氢化钠、氯化铵锌、氯化亚铁锌和氯化铁/碘化钠组成的还原剂组中选择一种还原甲基5-乙酰氨基-4-叠氮基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（IV）。本发明还提供了式（VIII）和（IX）的化合物，可用于扎那米韦的合成。本发明还提供了制备化合物（VIII）和（IX）的方法以及涉及它们的使用的方法，包括在扎那米韦的合成中使用。

  公开号：

  WO2010061182A2

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ZANAMIVIR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZANAMIVIR ET INTERMÉDIAIRES DUDIT PROCÉDÉ
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2010061182A2

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention provides a process for preparing methyl 5-acetamido-4-amino-6- (1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate (V), which process comprises reducing methyl 5-acetamido-4-azido-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2- carboxylate (IV) in the presence of a reducing agent selected from the group consisting of lithium aluminium hydride, sodium borohydride, zinc/ammonium chloride, zinc-ferric chloride and ferric chloride/sodium iodide. The present invention also provides compounds of formula (VIII) and (IX) which may be used in the synthesis of zanamivir. The present invention also provides processes for preparing compounds (VIII) and (IX) and processes involving their use, including in the synthesis of zanamivir.

  本发明提供了一种制备甲基5-乙酰氨基-4-氨基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（V）的方法，该方法包括在还原剂的存在下，从锂铝氢化物、硼氢化钠、氯化铵锌、氯化亚铁锌和氯化铁/碘化钠组成的还原剂组中选择一种还原甲基5-乙酰氨基-4-叠氮基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯（IV）。本发明还提供了式（VIII）和（IX）的化合物，可用于扎那米韦的合成。本发明还提供了制备化合物（VIII）和（IX）的方法以及涉及它们的使用的方法，包括在扎那米韦的合成中使用。