N-氰基十六酰胺 | 100551-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-氰基十六酰胺
• 英文名称: palmitoylcyanamide
• 英文别名: N-cyanohexadecanamide
• CAS: 100551-52-8
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O
• 分子量: 280.454
• InChiKey: IXMNIQDZSADGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanamide 生成 N-氰基十六酰胺
  参考文献：
  名称：

  NAGASAWA, HERBERT T.;KWON, CHUL-HOON

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl, N-protected .alpha.-aminoacyl, and peptidyl derivatives as prodrug forms of the alcohol deterrent agent cyanamide
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00160a021

  日期：1986.10

  were synthesized specifically as prodrugs, including benzoylcyanamide (2), pivaloylcyanamide (3), and 1-adamantoylcyanamide (4), as well as long- and medium-chain fatty acyl derivatives such as palmitoyl- (6), stearoyl- (7), and n-butyrylcyanamide (5). N-Protected alpha-aminoacyl and peptidyl derivatives of cyanamide were also synthesized, and these include N-carbobenzoxyglycyl- (10), hippuryl- (13)

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了
• Acylated cyanamide composition for treating ethanol ingestion
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04726941A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R是一个亲脂酰基或来源于一个（N-取代）-α-氨基酰基。
• Acylated cyanamide compounds
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04940816A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  以下是翻译结果： 酰化氰胺化合物对乙醇具有阻止作用，其化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或由（N-取代）-α-氨基酰基基团衍生。
• Acylated cyanamide composition
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04870056A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R为亲脂性酰基或来自(N-取代)-α-氨基酰基基团。
• Coordination-polymeric triethanolamineperchlorato(triflato)metal inner complexes as additives for synthetic polymers
  申请人：Wehner Wolfgang

  公开号：US20090105387A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Stabilizer system for chlorinated polymers, especially PVC, comprising at least one coordination-polymeric triethanolamineperchlorato(triflato)metal inner complex comprising the monomer unit of the formula (A) The stabilizer system may additionally comprise substituted cyanoacetylureas or/and 6-aminouracils or/and 3-aminocrotonic esters or/and hydantoins or/and monomeric or polymeric dihydropyridines or alkaline earth metal hydroxides or/and hydrotalcites or/and dawsonites or/and zeolites or/and glycidyl compounds or/and cyanamides or/and cyanoguanidines or/and melamines. In addition, phosphites or/and sterically hindered amines or/and NOR-HALS compounds may be present.

  氯化聚合物的稳定剂体系，特别是PVC，包括至少一种配位聚合三乙醇胺高氯酸盐（三氟乙酸盐）金属内部络合物，该络合物包括式（A）的单体单位。稳定剂系统还可以包括取代的氰乙酰脲或/和6-氨基尿嘧啶或/和3-氨基巴豆酸酯或/和恒化酮或/和单体或聚合二氢吡啶或碱土金属氢氧化物或/和水滑石或/和道森石或/和沸石或/和环氧丙烷化合物或/和氰胺或/和氰基脲或/和三聚氰胺。此外，磷酸酯或/和立体阻隔胺或/和NOR-HALS化合物也可能存在。