(2E,4E)-1-(2-Benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one | 158264-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2-Benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-1-(2-hydroxy-6-phenylmethoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 158264-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: VMGVLYMFANWBBR-KJZHCDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-Benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-benzyloxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮和某些卤素衍生物的合成

  摘要：

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330655
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-羟基-6-苄氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4E)-1-(2-Benzyloxy-6-hydroxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silva, Artur M. S.; Pinto, Diana C. G. A.; Tavares, Hilario R., European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 9, p. 2031 - 2038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and of some halo derivatives
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/jhet.5570330655

  日期：1996.11

  One-pot syntheses of 5-hydroxy-2-(phenyl or styryl)chromones and the corresponding 6- and 8-monoiodo- and 6,8-diiodochromones have been developed. The procedures involve oxidative cyclization of 2′-benzyloxy-6′-hydroxychalcones and 2′-benzyloxy-6′-hydroxy-2-cinnamylideneacetophenones and electrophilic substitution processes on the chromone moieties; such procedures were also applied to the syntheses

  一锅合成5-羟基-2-（苯基或苯乙烯基）色酮以及相应的6-和8-单碘-和6,8-二碘代色酮。该方法包括2'-苄氧基-6'-羟基查耳酮和2'-苄氧基-6'-羟基-2-肉桂基苯乙酮的氧化环化以及色酮部分上的亲电取代过程。这种方法也适用于6，8-二溴色酮衍生物的合成。
• 5-Hydroxy-2-(phenyl or styryl) chromones: One-pot synthesis and C-6, C-8 13C NMR assignments
  作者：Artur M.S. Silva、Diana C.G.A. Pinto、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78214-1

  日期：1994.8

  A new procedure to synthesise 5-hydroxy derivatives of 2-phenyl- and 2-styrylchromones is reported. The assignments of their C-6 and C-8 atoms, made by proton-coupled 13C and selective INEPT NMR spectroscopy, show that the literature data for such carbon centres must be interchanged.

  报道了合成2-苯基-和2-苯乙烯基色酮的5-羟基衍生物的新方法。通过质子偶联的13 C和选择性INEPT NMR光谱对C-6和C-8原子进行的分配表明，此类碳中心的文献数据必须互换。
• Silva, Artur M. S.; Pinto, Diana C. G. A.; Tavares, Hilario R., European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 9, p. 2031 - 2038
  作者：Silva, Artur M. S.、Pinto, Diana C. G. A.、Tavares, Hilario R.、Cavaleiro, Jose A. S.、Jimeno, M. Luisa、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular structure of 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles. Reaction of 2-styrylchromones and hydrazine hydrate
  作者：Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva、JoséA.S. Cavaleiro、Concepción Foces-Foces、Antonio L. Llamas-Saiz、Nadine Jagerovic、José Elguero

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00546-3

  日期：1999.8

  3-(2-Benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles 7a-e were prepared from the reaction of 2-styrylchromones and hydrazine hydrate. 3-(2-Benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-(2-phenylethyl)-pyrazoles 8a,d,e and 3-(2-benzyloxy-β,6-dihydroxystyryl)-5-aryl-2-pyrazolines 9a-e were also obtained as by-products. The crystal and molecular structure of two 3-(2-benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles 7a,b have

  由2-苯乙烯基色酮与水合肼反应制得3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-苯乙烯基吡唑7a-e。3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-（2-苯乙基）-吡唑8a，d，e和3-（2-苄氧基-β，6-二羟基苯乙烯基）-5-芳基-2-吡唑啉9a- e也作为副产物获得。两种3-（2-苄氧基-6-羟基苯基）-5-苯乙烯基吡唑7a，b的晶体和分子结构由X射线分析确定。尽管氢被苯乙烯基部分双键上的甲基取代似乎是一个很小的扰动，但它在仅存在一个构象异构体的晶体堆积中产生了剧烈的变化。OH基团是分子内氢键的供体，NH基团是通过分子间氢键形成链的原因。