(R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin | 100636-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin
• 英文别名: (2R)-1-Oxo-2-methyl-oxazin；(2R)-2-methylmorpholin-3-one
• CAS: 100636-23-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LEGKNUIZNFTVBI-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin 、 氯乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10.42 %的产率得到(R)-2-(2-methyl-3-oxomorpholino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives

  摘要：

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.24037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-Hydroxyethyl)-2-chlorpropionsaeureamid 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin
  参考文献：
  名称：

  �ber enantiomerenreines (R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809695

文献信息

• CSUK, R., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 5, 677-680
  作者：CSUK, R.

  DOI：——

  日期：——
• DANKLMAIER, JOHANN;HONIG, HELMUT, MONATSH. CHEM., 119,(1988) N 6-7, 839-844
  作者：DANKLMAIER, JOHANN、HONIG, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von enantiomerenreinem (2R)-1-Oxo-2-methyl-oxazin
  作者：René Csuk

  DOI：10.1007/bf00798793

  日期：1985.5
• �ber enantiomerenreines (R)-2-Methyl-3-oxo-perhydro-1,4-oxazin
  作者：Johann Danklmaier、Helmut H�nig

  DOI：10.1007/bf00809695

  日期：——
• Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives
  作者：Nidhi Dhama、Sucheta、Aadesh Kumar、Vikrant Verma、Rohan Narkhede、Vaishali M. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24037

  日期：——

  Piracetam is a nootropic drug that has been used in clinical trials for decades, but is still a mystery due to a lack of understanding of its mechanism of action. In this research, sixteen novel piracetam derivatives were synthesized in three steps and characterized by IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Based on the docking studies, two derivatives were identified as more active based on the drug receptor interactions studies and were further subjected to animal studies for the evaluation of the activity. Compounds 6 and 10 had shown a strong anticonvulsant activity based on the molecular docking studies. It was hypothesized from the synthesized analogues that the non-substitution with thio moiety at has a major effect on reducing the contagiousness of seizure discharge and increasing the seizure threshold.

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。