N-炔丙基甘氨酸乙酯 | 57466-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-炔丙基甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(prop-2-yn-1-ylamino)acetate
• 英文别名: N-propargylglycine ethyl ester；ethyl 2-(prop-2-ynylamino)acetate
• CAS: 57466-82-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11149756
• 分子量: 141.17
• InChiKey: BNDZNKDOPHTAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-炔丙基甘氨酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-2-丙炔-1-基-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  On-Resin Click-Glycoconjugation of Peptoids

  摘要：

  蛋白胨是一种非天然的肽类低聚物，其侧链与甘氨酸氮相连。为了研究这类低聚物在糖键合后会受到怎样的影响，我们合成了一系列糖基化的蛋白胨。糖基残基与蛋白胨之间的共轭是通过叠氮+炔烃[3+2]环加成反应（点击反应）实现的。糖基化的蛋白胨是通过肌氨酸和糖基化单体分步组装或全局树脂点击糖化反应获得的。我们对不同链长的未糖基化和糖基化蛋白胨进行了 CD 光谱研究，揭示了长度和取代基的相关性。此外，还测试了三种蛋白胨的防冻活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083302
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57 %的产率得到N-炔丙基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  原环二腺苷衍生物作为纳摩尔致病菌NAD激酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸激酶（NAD 激酶）是参与 NADP(H) 产生的必需且普遍存在的酶，NADP(H) 是许多代谢途径中的必需辅助因子。靶向 NAD 激酶 (NADK) 是一种 NADP 生物合成途径的限速酶，代表了一种治疗细菌感染的新方法。此前，我们已经生产出第一种对葡萄球菌感染具有活性的 NADK 抑制剂。从这种线性双腺苷衍生物，即 NKI1，我们设计了大环类似物。在这里，我们描述了原始系列环二腺苷衍生物的合成和评估，作为两种致病菌单核细胞增生李斯特菌和金黄色葡萄球菌的 NADK 抑制剂. 研究了两个腺苷单元之间连接的性质和长度，导致来自单核细胞增生李斯特氏菌的 NADK1 亚微摩尔抑制剂，包括迄今为止报道的最有效的体外抑制剂（与 NKI1 相比提高了 300 倍）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114941

文献信息

• N-substituted-aminoacetamides used as fungicides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04025651A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  N-substituted-aminoacetamide compounds having the formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a lower alkenyl group having up to 5 carbon atoms, a halogen-substituted lower alkenyl group having up to 5 carbon atoms or a lower alkynyl group having up to 5 carbon atoms, R.sub.2 and R.sub.3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a lower akyl group having up to 4 carbon atoms, and the inorganic and organic acid addition salts thereof, which are useful as fungicidal agents, processesfor preparing N-substituted-aminoacetamide compounds and fungicidal compositions containing at least one compound of the formula (I) as an active inredient.

  N-取代氨基乙酰胺化合物的化学式（I）##STR1##其中R.sub.1代表具有最多5个碳原子的较低烯基基团，具有最多5个碳原子的卤素取代的较低烯基基团或具有最多5个碳原子的较低炔基基团，R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或具有最多4个碳原子的较低烷基基团，以及它们的无机和有机酸盐，这些化合物可用作杀真菌剂，用于制备N-取代氨基乙酰胺化合物的过程和含有至少一种化合物的真菌杀菌剂组合物的配方。
• Use of 2-thioxo-imidazolin-4-one derivatives in the treatment of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05554607A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A method for increasing the HDL cholesterol concentration in the blood of a mammal in need of increased HDL cholesterol blood concentration, which comprises administering to said mammal, orally or parenterally, a compound of formula I: ##STR1## wherein R is alkyl; a substituted or unsubstituted aromatic N, O or S heterocycle; substituted or unsubstituted aryl, arylalkyl, benzhydryl or indanyl, in which the substituents are one to three members independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyl, alkynyl, halo, perfluoroalkyl, perfluoroalkyl or hydroxy; and R.sup.1 is aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted aryl where the substituents are one to three members independently selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylthio, alkenyl, alkynyl, halo, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy or hydroxy.

  一种用于增加需要增加高密度脂蛋白胆固醇血浓度的哺乳动物血液中HDL胆固醇浓度的方法，包括向所述哺乳动物口服或静脉注射化合物I的步骤：##STR1##其中R为烷基；取代或未取代的芳香族N、O或S杂环；取代或未取代的芳基、芳基烷基、苯基甲基或茚基，在其中取代基是从烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、卤素、全氟烷基、全氟烷基或羟基组成的群中独立选择的一到三个成员；以及R.sup.1为芳基、烷基、烯基、炔基或取代芳基，其中取代基是从烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、炔基、卤素、全氟烷基、全氟烷氧基或羟基组成的群中独立选择的一到三个成员。
• Nucleophilic addition of tertiary propargylic amines to arynes followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Meng-Guang Zhou、Rui-Han Dai、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c8cc02176g

  日期：——

  In the presence of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates as aryne precursors under mild conditions, a range of tertiary propargylic amines bearing electron-withdrawing groups were converted to quaternary propargylic ammonium ylides followed by a [2,3]-sigmatropic rearrangement to afford structurally diverse amino-substituted allenes or conjugated dienes, depending on their structure, in moderate to good

  在2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体的条件下，在温和条件下，将一系列带有吸电子基团的叔炔丙基胺转化为季炔丙基戊基铵，然后进行[2,3]-σ重排，从而结构上得到取决于它们的结构，以中等到良好的收率得到各种氨基取代的烯或共轭二烯。
• Evaluating the Viability of Successive Ring‐Expansions Based on Amino Acid and Hydroxyacid Side‐Chain Insertion
  作者：Aggie Lawer、Ryan G. Epton、Thomas C. Stephens、Kleopas Y. Palate、Mahendar Lodi、Emilie Marotte、Katie J. Lamb、Jade K. Sangha、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/chem.202002164

  日期：2020.10

  size. This manuscript, which builds upon our previous work on Successive Ring Expansion (SuRE) methods, details efforts to better define the scope and limitations of these reactions on lactam and β‐ketoester ring systems with respect to ring size and additional functionality. The synthetic results provide clear guidelines as to which substrate classes are more likely to be successful and are supported

  基于氨基/羟基酸侧链插入的扩环反应的结果很大程度上取决于环的大小。这份手稿建立在我们之前关于连续环扩展 (SuRE) 方法的工作的基础上，详细介绍了为更好地定义内酰胺和 β-酮酯环系统上这些反应在环大小和附加功能方面的范围和局限性所做的努力。合成结果为哪些底物类别更有可能成功提供了明确的指导，并得到了使用密度泛函理论 (DFT) 方法的计算结果的支持。计算扩环过程中可逆形成的三种异构体的相对吉布斯自由能，使得在大多数情况下能够正确预测新合成反应的可行性。新的合成和计算结果预计将支持新的基于内酰胺和β-酮酯的扩环反应的设计。
• 2-thioxo-imidazolidin-4-one derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05663363A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The compound of formula I ##STR1## in which R is alkynyl; and X and Y are, independently, alkyl, halo, perfluoralkyl, perfluoralkoxy, or, taken together, X and Y are ortho substituted trimethylene or tetramethylene are useful for increasing blood serum HDL levels.

  式I的化合物##STR1##中，其中R为炔基；X和Y分别为烷基、卤素、全氟烷基、全氟烷氧基，或者X和Y一起为邻位取代的三亚甲基或四亚甲基，在增加血清高密度脂蛋白水平方面具有用处。