(1'R,2S,5R,6R)-2-(1'-bromoethyl)-2,5-dimethyl-6-(pent-4''-enyl)-tetrahydropyran | 83578-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1'R,2S,5R,6R)-2-(1'-bromoethyl)-2,5-dimethyl-6-(pent-4''-enyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,5R,6R)-2-[(1S)-1-bromoethyl]-2,5-dimethyl-6-pent-4-enyloxane
• CAS: 83578-73-8
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO
• 分子量: 289.256
• InChiKey: OVPHFOBRQJTOIV-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,5R,6R)-2-(1'-bromoethyl)-2,5-dimethyl-6-(pent-4''-enyl)-tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 Hexanoic acid (R)-1,4-dimethyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵中的新四氢吡喃

  摘要：

  从海绵Haliclona sp。分离出了两个新的四氢吡喃。从化学和光谱学证据来看，它们被证明是（1'R，2S，2″ E，5R，6R）-2-（1'-溴甲基）-2,5-二甲基-6-（penta-2″，4 ″-二烯基）-四氢吡喃和（1'R，2S，5R，6R）-2-（1'-溴乙基）-2,5-二甲基-6-（戊-4″-烯基）-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80150-6

文献信息

• New tetrahydropyrans from a marine sponge
  作者：Robert J. Capon、Emilio L. Ghisalberti、Phillip R. Jefferies

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80150-6

  日期：1982.1

  Two new tetrahydropyrans have been isolated from the sponge Haliclona sp. From chemical and spectroscopic evidence they are shown to be (1′R, 2S, 2″E, 5R, 6R)-2-(1′-bromethyl)-2,5-dimethyl-6-(penta-2″,4″-dienyl)-tetrahydropyran and (1′R, 2S, 5R, 6R)-2-(1′-bromoethyl)-2,5-dimethyl-6-(pent-4″-enyl)-tetrahydropyran.

  从海绵Haliclona sp。分离出了两个新的四氢吡喃。从化学和光谱学证据来看，它们被证明是（1'R，2S，2″ E，5R，6R）-2-（1'-溴甲基）-2,5-二甲基-6-（penta-2″，4 ″-二烯基）-四氢吡喃和（1'R，2S，5R，6R）-2-（1'-溴乙基）-2,5-二甲基-6-（戊-4″-烯基）-四氢吡喃。