N-烯丙基-2-溴-2-丙烯-1-胺 | 87280-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: N-烯丙基-2-溴-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: allyl(2-bromoallyl)amine
• 英文别名: N-(2-bromo-2-propen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)amine；allyl(bromoallyl)amine；N-Allyl-2-bromoprop-2-en-1-amine；2-bromo-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 87280-21-5
• 化学式: C₆H₁₀BrN
• 分子量: 176.056
• InChiKey: KJFUXLJZGWITEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-溴-2-丙烯-1-胺 在 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-methyl-N-allyl(2-bromoallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 丙烯胺 以70%的产率得到N-烯丙基-2-溴-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of new .beta.-nitrogen-functionalized vinylic organolithium compounds from secondary aliphatic allylamines

  摘要：

  Two new types of B-nitrogen-functionalized vinylic organolithium compounds have been prepared from secondary aliphatic allylamines through the temporary silylation of the amino group. The monoanionic intermediates 4, stable at -80 degrees C, are generated by a bromine-lithium exchange reaction and the dianionic derivatives 2, stable at room temperature, by a tin-lithium transmetalation reaction. Both types of organolithium compounds react with different electrophiles giving functionalized allylamines 7 and 10-27. Moreover, dianionic derivatives 30, 33 can be prepared directly by bromine-lithium exchange when the beta-elimination reaction of hydrogen bromide in the lithium 2-bromoallylamide is structurally hindered. Additionally, a novel type of anionic 1,3-rearrangement of a trimethylsilyl group from nitrogen to carbon is described.

  DOI：

  10.1021/jo00082a017

文献信息

• Convenient Synthesis of Heterobicycles by Domino Heck−Diels−Alder Reactions
  作者：Laxminarayan Bhat、Arno G. Steinig、Ruth Appelbe、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1673::aid-ejoc1673>3.0.co;2-g

  日期：2001.5

  Palladium(0)-catalyzed intramolecular cross coupling of bromodialkenylamines, bromoalkenylalkenamides and bromodialkenyl ethers followed by in situ [4+2] cycloaddition with suitable dienophiles gave tetrahydroisoindolines (31−73% yield), tetrahydroisoindolin-1-ones (43−51%) and hexahydrobenzo[c]furans (35−55%), and hexahydro-1H-[2]pyrindines (66−75%), respectively, each in one-pot operations.

  钯 (0) 催化的溴二烯基胺、溴烯基烯酰胺和溴二烯基醚的分子内交叉偶联，然后与合适的亲二烯体进行原位 [4+2] 环加成，得到四氢异吲哚啉（31-73% 产率），四氢异吲哚-1-酮（43%）和六氢苯并 [c] 呋喃 (35-55%) 和六氢-1H-[2] 吡啶 (66-75%) 分别在一锅操作中。
• Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from <i>N</i>-alkenyl trichloro- and dichloroacetamides
  作者：Gisela Trenchs、Faïza Diaba

  DOI：10.1039/d2ob00276k

  日期：——

  The first blue light-mediated synthesis of γ- and δ-lactams from trichloroacetamides is reported in the presence of fac-Ir(ppy)₃ under an air atmosphere.

  在空气氛围下，使用fac-Ir（ppy）₃作为催化剂，报道了从三氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺的首个蓝光介导的合成方法。
• KIRST, H. A.;WILLARD, K. E.;DEBONO, M.;TOTH, J. E.;TRUEDELL, B. A.;LEEDS,+, J. ANTIBIOTICS, 42,(1989) N1, C. 1673-1683
  作者：KIRST, H. A.、WILLARD, K. E.、DEBONO, M.、TOTH, J. E.、TRUEDELL, B. A.、LEEDS,+

  DOI：——

  日期：——
• SHI, L.;NARULA, C. K.;MAK, K. T.;KAO, L.;XU, Y.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 3894-3900
  作者：SHI, L.、NARULA, C. K.、MAK, K. T.、KAO, L.、XU, Y.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cyclizations of bromodialkenyl ethers and amines
  作者：L. Shi、C. K. Narula、K. T. Mak、L. Kao、Y. Xu、R. F. Heck

  DOI：10.1021/jo00170a005

  日期：1983.11