(R,E)-6-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 1415559-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-6-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-[(E,1R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1415559-84-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: KTFVJRMGPXWCCH-LKQLOZHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cinnamylsesamol 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R,E)-6-(1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g

文献信息

• Enantioselective Addition of Boronates to <i>o</i>-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yi Luan、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja309076g

  日期：2012.12.12

  Chiral biphenols were found to catalyze the enantioselective asymmetric addition of aryl- or alkenylboronates to o-quinone methides. Substituted 2-styryl phenols were obtained in good yields (up to 95%) with high enantiomeric ratios (up to 98:2) in the presence of 10 mol % 3,3'-Br(2)-BINOL. A two-step synthesis of (S)-4-methoxydalbergione in good yield and selectivity was achieved.

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。