(S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol | 126534-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-34-7
• 化学式: C₈H₈F₂O
• mdl: MFCD09863751
• 分子量: 158.148
• InChiKey: KUBJARHKXBDGAA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-bis[(1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane 生成 (S)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• ASYMMETRIC HYDROGENATION METHOD FOR KETONE COMPOUND
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20130053574A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to an asymmetric hydrogenation method for ketone compounds, comprising the step of: under hydrogen atmosphere, in the presence of an in situ catalyst derived from a chiral ligand and a ruthenium salt, adding a ketone compound and a base into a second solvent to carry out an asymmetric hydrogenation for the ketone compound. The invention can obtain a conversion of 100% and a highest asymmetric inducement effect of 99.7% for the ketone compound. The invention has the advantages including simple procedure, high conversion and selectivity, good atom economy and good prospect of industrial application.

  本发明涉及一种酮化合物的不对称氢化方法，包括以下步骤：在氢气氛围下，存在由手性配体和钌盐衍生而成的原位催化剂的情况下，向第二溶剂中加入酮化合物和碱，对酮化合物进行不对称氢化。本发明能够获得酮化合物的100%转化率和99.7%的最高不对称诱导效果。本发明具有操作简便、转化率和选择性高、原子经济性好以及良好的工业应用前景等优点。
• Preparative asymmetric reduction of ketones in a biphasic medium with an (S)-alcohol dehydrogenase under in situ-cofactor-recycling with a formate dehydrogenase
  作者：Harald Gröger、Werner Hummel、Claudia Rollmann、Francoise Chamouleau、Hendrik Hüsken、Helge Werner、Christine Wunderlich、Kofi Abokitse、Karlheinz Drauz、Stefan Buchholz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.066

  日期：2004.1

  The substrate range of a novel recombinant (S)-alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis is described. In addition, an enzyme-compatible biphasic reaction medium for the asymmetric biocatalytic reduction of ketones with in situ-cofactor regeneration has been developed. Thus, reductions of poorly water soluble ketones in the presence of the alcohol dehydrogenase from R. erythropolis and a

  描述了来自红球红球菌的新型重组（S）-醇脱氢酶的底物范围。另外，已经开发了用于原位辅因子再生的酮的不对称生物催化还原的酶相容性两相反应介质。因此，可以在较高底物浓度10–200 mM的条件下，在红景天红球菌醇脱氢酶和博伊假丝酵母的甲酸脱氢酶存在下，降低水溶性差的酮。生成的（S）醇具有中等至良好的转化率，并且具有高达> 99％的ee。
• Single‐Point Mutant Inverts the Stereoselectivity of a Carbonyl Reductase toward β‐Ketoesters with Enhanced Activity
  作者：Aipeng Li、Ting Wang、Qing Tian、Xiaohong Yang、Dongming Yin、Yong Qin、Lianbing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005195

  日期：2021.4.7

  Enzyme stereoselectivity control is still a major challenge. To gain insight into the molecular basis of enzyme stereo‐recognition and expand the source of antiPrelog carbonyl reductase toward β‐ketoesters, rational enzyme design aiming at stereoselectivity inversion was performed. The designed variant Q139G switched the enzyme stereoselectivity toward β‐ketoesters from Prelog to antiPrelog, providing

  酶的立体选择性控制仍然是主要挑战。为了深入了解酶立体识别的分子基础，并将antiPrelog羰基还原酶的来源扩展至β-酮酸酯，进行了针对立体选择性反转的合理酶设计。设计的Q139G变体将酶对β-酮酸酯的立体选择性从Prelog切换为antiPrelog，从而提供了相应的具有高对映体纯度（89.1–99.1％ee）的醇。更重要的是，在立体选择性和活性之间未找到众所周知的折衷方案。Q139G表现出比野生型酶更高的催化活性，提高了催化效率（k cat / K m）从1.1到27.1倍不等。有趣的是，突变体Q139G并未导致对芳族酮的立体选择性反转。酶-底物复合物的分析表明，β-酮酸酯的结构柔韧性和新形成的空穴共同促进了抗Prelog-首选构象的形成。相比之下，芳族酮的相对较大和刚性的结构阻止了它们形成抗Prelog优先的构象。
• Fine-tuning of the substrate binding mode to enhance the catalytic efficiency of an <i>ortho</i>-haloacetophenone-specific carbonyl reductase
  作者：Aipeng Li、Xue Li、Wei Pang、Qing Tian、Ting Wang、Lianbing Zhang

  DOI：10.1039/c9cy02335f

  日期：——

  Carbonyl reductase BaSDR1 has been identified as a potential ortho-haloacetophenone-specific biocatalyst for the synthesis of chiral 1-(2-halophenyl)ethanols due to its excellent stereoselectivity. However, the catalytic efficiency of BaSDR1 is far below the required level for practical applications. Thus, fine-tuning of the substrate binding mode, which aimed at maximum preservation of the positive

  羰基还原酶BaSDR1由于其出色的立体选择性，已被确定为潜在的邻卤代苯乙酮专用生物催化剂，可用于合成手性1-（2-卤代苯基）乙醇。但是，BaSDR1的催化效率远低于实际应用所需的水平。因此，提出了旨在最大程度地保留底物特异性和立体选择性的积极因素的底物结合模式的微调，作为提高其催化效率的试验策略。设计的突变体Q139S，D253Y和Q139S / D253Y显示出显着提高的催化效率。值得注意的是，变体Q139S和Q139S / D253Y的催化效率提高了9倍以上（k cat / Km）分别朝向基板6a和11a。更重要的是，所有变体均未引起活性与立体选择性之间的权衡，所有变体均表现出出色的立体选择性（99％ee）。变异体-底物复合物的分析表明，这些突变确实可以对底物结合模式进行微调。在保留原始积极因素的同时，引入了用于巩固生产构象的新强化因子。此外，在100 mM的底物浓度下，表达BaSDR